, Keller: Damascenin. 299 



Mitteilungen aus dem pharmazeutisch -chemischen Institut 

 der Universität Marburg. 



Vou Ernst Schmidt 



168. Ueter das Damascenin. 



Von Dr. Oskar Keller. 

 (Eingegangen den 15. I. 1904.) 



Die nachstehenden Untersuchungen schließen sich zum Teil direkt 

 an die Arbeiten von H. Pommerehne'), zum Teil an eine Reihe von 

 noch nicht veröflfentlichten Versuchen an, welche dieser Forscher zur 

 Ausführung brachte. Ich untersuchte zunächst das Verhalten des 

 Damascenins gegen Brom, Acetylchlorid und Essig.säureanhydrid und 

 wandte mich dann speziell der Prüfung jener Säure zu, welche durch 

 molekulare Umlagerung des Damascenins gebildet wird. Letztere 

 schien in Rücksicht auf ihre Be.'^täQdigkeit und Krj'stallisations- 

 fähigkeit ein geeignetes Ausgangsmaterial zur Erforschung der 

 chemischen Natur beider Verbindungen zu sein. Ich suchte zuerst 

 das Vorhandensein einer Karboxylgruppe in dieser Säure experimentell 

 nachzuweisen, nachdem sich die empirische Formel derselben, so wie 

 sie Pommerehne aufgestellt hat, als richtig erwies. Dann 

 charakterisierte ich das Stickstoffatom durch sein Verhalten gegen 

 Jodmethyl und salpetrige Säure. Um die Konstitution des im 

 Damascenin, resp. der daraus gebildeten Säure enthaltenen Kohlenstoff- 

 kernes zu erforschen, stellte ich schlieiSlich eine Reihe von Versuchen 

 zur Abspaltung des Stickstoffatomes an. 



Salzsaures Damascenin. 



Bei der Darstellung des salzsauren Damascenins aus den Samen 

 von Xigella damasce»a verfuhr ich im allgemeinen nach den von 

 Pommerehne gemachten Angaben^). Ich änderte das Verfahren nur 

 insofern, als ich, unter Benutzung der von Pommerehne, Schneider 

 und Schimmel & Co. gemachten Erfahrungen über das Verhaltei; 

 des Dau'ascenins gegen Alkalien, zur Abscheidung der Base aus dem 

 salzsauren Auszuge Natriumbikarbonat anstatt der Soda anwandte. 



Es gelang mir jedoch auch unter diesen Bedingungen nicht, eine 

 gröiJere Ausbeute zu erzielen: man erhält nach der von Pommerehne 

 und mir benutzten Methode an salzsaurem Damascenin etwa 0,5 — O.G% 

 des angewendeten Samens. 



ij iJieses Archiv 1899, 475; 1900, 531 u. 1901, 34. 

 2) Dieses Archiv 1899, 475. 



