318 0. Keller: Damascenin. 



von Jodsilber. Sein Schmelzpunkt lag, an lufttrockener Substanz be- 

 stimmt, bei 172 — 173°. Einige Male fand ich ihn auch etwas niedriger, 

 etwa bei 170°. 



1. 0,1818 g verloren über Schwefelsäure 0,017 g an Gewicht. 



2. 0,1452 g ergaben 0,0951 g AgJ. 



Gefunden: Berechnet für CoHioNOe-CHgHJ + HsO: 



HaO 9,38 10,03% 



J 35,39 35,38 „. 



Bemerken möchte ich noch, daß alle oben angegebenen Merkmale 

 mit denen übereinstimmen, welche das aus dem Damascenin selbst 

 erhaltene Jodmethyl -Additionsprodukt zeigt. Beide Verbindungen 

 dürften identisch sein; es hat also auch bei der Einwirkung des Jod- 

 methyls auf das Damascenin zugleich eine molekulare Umlagerung des 

 letzteren stattgefunden. 



Zur weiteren Charakterisierung des erhaltenen Jodmethylates 

 löste ich die bei der ersten Krystallisation erhaltenen schneeweißen 

 Anteile desselben (3,5 g) in soviel Wasser, daß bei gewöhnlicher 

 Temperatur alles gelöst blieb, und setzte dann die konzentrierte Lösung 

 einer berechneten Menge krystallisierten Natriumkarbonats zu (1,39 g 

 NagCOa + IOH2O). Unter starker Kohlensäureentwickelung trübte 

 sich die Flüssigkeit durch Abscheidung öliger Tropfen milchig weiß. 

 Die ausgeschiedene Masse löste sich aber beim Umschwenken wieder 

 auf. Ich fügte nun tropfenweise noch soviel konzentrierte Natrium- 

 karhonatlösung zu, bis sich das Oel nicht wieder löste und die Mischung 

 deutlich alkalisch reagierte, um sie dann mehrmals mit Aether aus- 

 zuschütteln. Die letzten Reste des Reaktionsproduktes gewann ich 

 durch Eindampfen der wässerigen Lösung zur Trockne und Ausziehen 

 des fein gepulverten Rückstandes im Soxhlet' sehen Extraktions- 

 apparate mit Aether. Den gelblich gefärbten Rückstand, der nach 

 dem Abdestillieren der Hauptmenge des Aethers blieb, ließ ich bei 

 gewöhnlicher Temperatur stehen, um den Aether verdunsten zu lassen. 

 Erst nach Verlauf von zwei Tagen begannen sich nadeiförmige 

 Krystalle abzuscheiden, bis schließlich ein großer Teil der sirup- 

 förmig gewordenen Flüssigkeit krystallinisch erstarrte. Ich nahm die 

 Krystalle heraus, befreite sie durch Pressen zwischen Fließpapier von 

 anhaftender Mutterlauge und trocknete sie bei gewöhnlicher Temperatur. 

 Zur weiteren Reinigung löste ich sie in Essigäther und fügte der 

 Lösung Petroläther bis zur starken Trübung zu. Schon nach kurzer 

 Zeit begann die Krystallisation. Die auf diese Weise erhaltenen 

 blätterigen Krystalle waren farblos und frei von Jod. Sie lösten sich 

 leicht in Alkohol, Essigester, Chloroform, etwas schwerer in Wasser, 



