ü. Keller: Damascenin. 323 



Nachdem Pommerehne bei der Oxydation des Damascenins mit 

 Baryumpermanganat nur Oxalsäure, Ammoniak und Methylamin als 

 £:reifbare Zersetzungsprodukte zu isolieren vermochte, versuchte ich 

 die Oxydation mit Ferricyankalium in alkalischer Lösung. Der Erfolg 

 war jedoch nicht der gewünschte. Es blieb hierbei ein großer Teil 

 des Damascenin-S unverändert, während ein anderer Teil unter Bildung 

 von Oxalsäure und Ammoniak zersetzt wurde. 



Beim Erhitzen mit Salzsäure, die bei 0" gesättigt war, auf 

 120" wurde aus dem Damascenin nur die Oxymethylgruppe in eine 

 Hydroxylgruppe verwandelt. Das erhaltene Produkt CgHgNOs, 

 HCl + HaO stimmte in seinen Eigenschaften mit der von Pommerehne 

 dargestellten Verbindung (s. 296) überein. 



Bei der trockenen Destillation scheint die Karboxylgruppe des 

 Damascenin-S abgespalten zu werden, wenigstens weisen die analytischen 

 Daten, die ich bei der Untersuchung eines aus diesem Zersetzungs- 

 produkte dargestellten Platinsalzes erhielt, darauf hin. 



Die Reduktion des Nitrosodamascenins mit Wasserstoff in st. nasc. 

 lieferte Produkte, deren Studium noch nicht zum Abschluß gediehen 

 ist. Durch Kochen mit Salzsäure wird das Nitrosodamascenin in 

 Damascenin-S zurückverwandelt. 



Beim Schmelzen des Damascenins mit Harnstoff resultierten Ver- 

 bindungen, die vielleicht weiteren Aufschluß über die chemische Natur 

 dieser Base geben werden. Ich behalte mir vor, über diese und andere 

 Versuche, welche ich mit dem Damascenin ausgeführt habe, in einer 

 weiteren Abhandlung zu berichten. 



Verhalten des Damascenin-S bei längerem Sieden mit Jodwasserstoff- 

 säure vom Sdp. 127°. 



Bei den verschiedenen Versuchen zur Bestimmung der Methoxyl- 

 gruppen in dem Damascenin und in seinem Umlagerungsprodukte, dem 

 Damascenin-S, hatte es sich gezeigt, daß eine weitere Abscheidung 

 von Jodsilber-Silbernitrat stattfindet, wenn man die betreffende Substanz 

 noch länger als bis zur Klärung der vorgelegten Silbernitratlösung mit 

 Jodwasserstoffsäure erhitzt. In den Monatsheften für Chemie 1903, 

 S. 707 ff., veröffentlichen Goldschmidt und Hönigschmidt eine 

 Reihe von Versuchen, aus denen hervorgeht, daß auf die gleiche Weise 

 außer den als 0— CH3 vorhandenen Methylgruppen auch solche, die 

 an Stickstoff gebunden sind, zur Abspaltung und zum Nachweis ge- 

 bracht werden können. Da nun Pommerehne gefunden hatte, daß 

 bei der Oxydation des Damascenins mit Baryumpermanganat unter 

 anderen Produkten Methylamin gebildet wird, so konnte daraus das 



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