0. Keller: Damaecenin. 327 



in der Tat ein Amidophenol vorlag, giug aus dem Verhalten der Ver- 

 bindung gegen folgende Agentien hervor: 



Kalte Kalilauge löste den Körper leicht auf. Mit Natriumnitrit 

 und Schwefelsäure gab er die Phenolreaktion, mit Bromwasser in 

 verdlinnt-alkoholischer Lösung zuerst eine Rotfärbung, dann eine starke 

 Trübung unter Verschwinden der Färbung. Auf einen Abkömmling 

 des Anilins weist das Eintreten einer intensiv roten Färbung auf Zusatz 

 von Natriumhypochlorit oder von Kaliumdichromat zu der salzsauren 

 Lösung hin. Weiter brachte der Zusatz von Eisenchlorid zur salz- 

 sauren Lösung des Körpers eine tiefrote Färbung hervor, eine 

 Reaktion die direkt auf ein Amidophenol hinweist. 



Von den drei Amidophenolen mußte in diesem Falle nach dem 

 Schmelzpunkte die Orthoverbindung vorliegen; reines o- Amidophenol 

 schmilzt bei 170'', die vorliegende Verbindung bei 170,5-171°. Nach 

 diesen Daten ergibt sich, daß bei längerem Erhitzen von salzsaurem 

 Damascenin mit Jodwasserstoifsäure auf 150 — 160" CO2 und zweimal 

 CHb abgespalten wird, ferner, daß sich das Damascenin und Damascenin-S 

 von dem o-Anisidin ableiten, also ein Benzolkern in diesen Verbindungen 

 enthalten ist. Das Damascenin-S kann als eine in der NH2-Gruppe 

 methylierte o-Anisidin-Karbonsäure betrachtet werden. 



Der jodhaltige Körper stellt jedenfalls nicht die Jodwasserstoff- 

 verbindung des o-Amidophenols vor, wie der hohe Schmelzpunkt des 

 Körpers lehrt. Auch der Jodgehalt (55,59%) würde gegen den jenes 

 Salzes um 2% zu hoch sein. Es müssen vielmehr noch weitere 

 Spaltungsprodukte des Damascenins bei obigem Verfahren gebildet 

 sein, wie aus folgendem hervorgeht: Wurde die alkalische, mit Aether 

 ausgeschüttelte Lösung mit Salzsäure angesäuert, so ließ sich jetzt ein 

 Körper durch Aether extrahieren, der zunächst als Sirup nach dem 

 Verdunsten des Aethers zurückblieb und einen eigenartigen, an Storax 

 erinnernden Geruch besaß. Untersuchungen hierüber sind noch nicht 

 ausgeführt; ich behalte mir dieselben, ebenso wie die Studien über die 

 Stellung der COOH-Gruppe des Damascenin-S am Benzolkern, sowie 

 der Beziehungen letzterer Verbindung zum Damascenin, vor. 



