II. Thoms: Matico-Oel. 329 



bei 940. Er ist optisch aktiv und besitzt nach II. Traube') in Chloroform- 

 lösung das spezifische Drehungsvennögen [0]^ = — 28,73o bei lö", in 

 geschmolzenem Zustande auf 15° berechnet [o]d == — 29,17°. 



Auf Grund einer im Flüokiger' sehen Institut in Straßburg i. E. von 

 Kügler'j ausgeführten Elemeutaranalyse hält dieser die Identität des 

 Maticokamphers mit Aethylkampher CioHi5(C2H5)0 für möglich. 



Schimmel & Co. 8) haben in neuem Matico-Oel keinen Maticokampher 

 mehr auffinden können. Aus einem von ihnen destillierten Oele (spez Gew. 

 1,077; Oj) = — 0°25') konnten sie Asaron isolieren. Außerdem vermuten 

 sie in dem Oel Methyleugenol, da bei der Oxydation mit Permanganat 

 eine bei 174° schmelzende Säure entstanden sei, die sie für Veratrum - 

 säure ansprechen. 



In neuerer Zeit haben E. Fromm und K. van Emster^j eine ein- 

 gehende Untersuchung von Matico-Oel ausgeführt. Sie hatten von 

 Schimmel & Co. ein Matico-Oel erhalten, welches die Bezeichnung „schwere 

 Anteile" trug. Es hatte bei 15° ein spezifisches Gewicht von 1,123 und 

 unterscheide sich hierin also nicht von den neueren Matico-Oelen. „In seinen 

 chemischen Eigenschaften aber sei das Oel von allen bisher untersuchten 

 verschieden, denn es enthalte weder Maticokampher noch Asaron und scheide 

 überhai pt unter keinen Bedingungen weder vor noch nach dem Fraktionieren, 

 auch nicht bei größter Winterkälte, irgend einen festen Bestandteil ab." 



Die fraktionierte Destillation des Oeles zeige, daß es im wesentlichen 

 aus einer einzigen Substanz bestehe, welche als Maticoäther bezeichnet 

 wird. Dieser stellt, frisch destilliert, ein hellgelbes, schwach fluoreszierendes, 

 mit Wasserdämpfen schwer übergehendes Oel vom spez. Gew. 1,136 bei 17" 

 und dem Sdp. 282—2850 dar. Nach dem Ergebnis zahlreicher Analysen und 

 Molekulargewichtsbestimmungen entspreche der Maticoäther der Formel 

 C14H18O4. Bei der Einwirkung von Brom auf diese Verbindung entstände 

 unter Abspaltung von 3 Kohlenstoffatomen und 1 Sauerstoffatom ein Brom- 

 derivat von der Zusammensetzung CnHiaOgBra. 



Durch die Permanganatoxydation erhielten Fromm und van Ernster 

 aus dem Maticoäther einen Aldehyd und eine Säure (Schmp. 138"). Auf Grund 

 von Elementaranalysen und von Methoxylbestimmungen gelangen Verfasser zu 

 folgender Auffassung über die Konstitution der erhaltenen Verbindungen: 



H H H 



CH3 /\ 0. CHg ^\ 0. CHs ^^ 0. 



>CH2 >CH3 >CHa 



CH3 . ^ 0/ CH3 V ^ 0/ CH3 . ^ 0/ 



I CHO COOH 



CsHg 



Maticoäther Maticoaldehyd Maticosäure. 



1) Ztschr. f. Krystallographie 22. 47 [1893]. 



2) Ber. d. d. ehem. Ges. 16, 2841 [1883]. • 



3) Bericht von Schimmel & Co.. Oktober 1898, S. 37. 



*) Ber. d. d. ehem. Ges. 35, 4347 [1902] und Inaugural-Dissertation 

 Freiburg i. Breisgau von Konrad van Emster aus Aachen (Buch- 

 druckerei E. Kuttruff, Freiburg L Breisgau 1903). 



