332 H. Thoms: Matico-Oel. 



äthers wurde eine Fraktion erkannt, deren Analyse Werte lieferte, 

 die sich auf die Formel des Apiols beziehen lassen. Ebenso 

 sprach der Ausfall einer Methoxylbestimmung für die Anwesenheit 

 von Apiol. 



Als dann diese Hauptfraktion stark abgekühlt und mit einem 

 Kryställchen Apiol geimpft v^-urde. schieden sich Krystalle ab, 

 die nach dem ümkrystallisieren mit dem bei 30° schmelzenden 

 Apiol aus Petersilienöl völlige Identität zeigten. Der flüssig 

 gebliebene Anteil der Fraktion konnte durch erneutes Abkühlen 

 nicht mehr zum Erstarren gebracht werden. Die Analyse ergab 

 jedoch, daß er die Zusammensetzung des Apiols besaU. Ein aus dem 

 flüssig gebliebenen Anteil dargestelltes Bromderivat zeigte die völlige 

 Identität mit dem von Ciamician und Silber^) aus dem Dillöl 

 isolierten, bei 110° schmelzenden Tribromdillapiol. 



Wurde der flüssig gebliebene Anteil mit alkoholischer Kalilauge 

 längere Zeit gekocht, so konnte aus dem Reaktionsprodukt ein gut 

 krystaUisierender Körper gewonnen werden, welcher sich als identisch 

 mit dem von Ciamician und Silber aus Dillapiol erhaltenen, bei 

 44° schmelzenden Dillisapiol erwies. 



Es war somit die Hauptfraktion des Matico-Oeles in 

 zwei isomere Körper, das Petersilienapiol und das Dillapiol 

 zerlegt worden. 



CHa — CH = CH2 CH2-CH = CH2 



CHgOl ^0 CHgO. ^0 



O-JcHo 0— CHa 



Petersilienapiol. Dillapiol. 



Wurde das Gemisch dieser Apiole, also die Hanptfraktion des 

 Matico-Oeles, nach Fromm und van Emster mit Permanganat 

 oxydiert, so wurde eine bei 138—140° schmelzende Säure, wie auch 

 die genannten Verfasser berichten, erhalten. Diese von ihnen Matico- 

 säure genannte Säure ist aber kein einheitlicher Körper, sondern 

 ein Gemisch aus der bei 151° schmelzenden Dillapiolsäure 

 und der bei 17.5° schmelzenden Petersilienapiolsäure. In den 

 ersten Fraktionen fand ich einen Kohlenwasserstoff auf, der beim Ab- 

 kühlen auf — 18° erstarrte und einen dritten Phenoläther, welcher 

 vermutlich zum größten Teil das Material zur Bildung des bei 116° 

 schmelzenden Bromkörpers nach Fromm und van Emster geliefert 

 hat. Da mir bei der Prüfung des Matico-Oeles das von mir seit 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 



