334 H. Thoms: Matico-Oel. 



Von der Fraktion b wurden 2 g nach Fromm 's Vorschrift in 

 ätherischer Lösung bromiert. Zur Entfernung der grünen Harzmasse 

 wurde das Einwirkungsprodukt mit wenig Aceton gewaschen, der 

 Körper schließlich fünfmal aus Alkohol umkrystallisiert. Er schmilzt, 

 bei 109 — 110°. (Fromm's Bromkörper schmilzt bei llü°.) 



0,2607 g Substanz: 0,2921 g COg und 0,0615 g HgO. 

 0,1885 „ „ 0,2358 „ AgBr. 



Berechnet für CnHiaOsBra Berechnet für 



(nach Fromm): Tribromdillapiol (Schmp. 110°): 



C 30,48 31,24 



H 3,00 2,82 



Br 55,42 52,06. 



Fromm gefunden: Thoms gefunden: 

 C 29,85-30,39 30,56 



H 2,49- 3,65 2,63 



Br 54,7 —55,35 53,23. 



Aus Fraktion a wurde auf gleiche Weise ein Bromkörper erhalten^ 

 dessen Schmelzpunkt bei 115" lag. 



0,1100 g Substanz: 0,1420 g AgBr, d. i. Br = 54,95%. 



Das mir zur Untersuchung vorliegende Matico-Oel zeigte also, 

 wie die vorstehenden Daten beweisen, ein gleiches Verhalten, wie das 

 von Fromm und van Emster untersuchte Oel. Die geringen Unter- 

 schiede sind, wie ich noch weiter erhärten werde, darauf zurück- 

 zuführen, daß die von Fromm und van Emster für einheitlich 

 gehaltene Hauptfraktion aus verschiedenen Körpern bestand, und daß 

 daher je nach dem Mehr- oder Weniger-Gehalt an diesem und jenem 

 Körper die Analysen der Fraktionen und der daraus dargestellten 

 Bromderivate differieren müssen. 



Die Gleichheit des Fromm'schen Untersuchungsmaterials mit 

 dem meinigen ging aber auch weiterhin daraus hervor, daß bei der 

 Oxydation der Fraktionen b und c mit Permanganat eine Säure vom 

 Schmp. 138—140** erhalten wurde, wie ihn Fr o min für seine Matico- 

 säure angibt. 



Um die Hauptfraktion auf Allylgruppen zu prüfen, wurde das 

 gleiche Verfahren eingeschlagen, wie es beim Myristicin und Apiol 

 mit Erfolg benutzt werden kann. 8 g der Fraktion c wurden mit 

 alkoholischem Kali in die Propenylverbindung umzulagern versucht; 

 das als braunes Oel isolierte Umlagerungsprodukt war indessen nicht 

 zum Erstarren zu bringen. Es wurde in alkoholischer Lösung mittels 

 Natrium hydriert. Neben der Bildung eines Dihydrokörpers war 

 hierbei eine Aufspaltung zu einem Phenol erfolgt. Der Dihydro- 



