H. Thoms: Matico-Oel. 335 



körper siedete bei 139—155° unter lü mm Drack, das Phenol bei 

 160—175° unter 14 mm Druck. 



Das Phenol wurde hierauf mit Dimethylsulfat methyliert und 

 sein Verhalten gegen Salpetersäure geprüft, worüber mir von früheren 

 Arbeiten her Erfahrungen zu Gebote stehen. 



Beim Behandeln des Phenoläthers in Eisessiglösung mit sehr 

 verdünnter Salpetersäure in der Kälte entstand ein Nitrokörper, der 

 nach zweimaligem Umkrystallisieren aus Alkohol bei 64—65° schmolz 

 und bei der Analyse folgende Werte gab: 



0,1153 g Substanz: 0.2400 g COg und 0,0734 g H3O. 

 0,0925 „ „ 4,9 ccm N bei 18« und 766,7 mm Druck. 



Berechnet für Ci2Hi7N06: Gefunden: 



C 56,42 • 56,76 



H 6,73 7,18 



N 5,50 6,10. 



Das Nitroprodukt zeigte volle Identität mit dem aus 

 dem Apiol auf analoge Weise früher von mir dargestellten') 

 (1) Propyl- (2,3,5) -trimethoxy- (4) nitro-benzol: 



CgH7 



/NoCHs 



CHgol I0CH3 

 NO3 



Eine Mischprobe aus diesem und dem aus dem Matico-Oele 

 erhaltenen Nitrokörper erniedrigte den Schmp. 64 — 65° nicht. 



Hiermit war der sehr wichtige Hinweis gegeben, daß 

 in der untersuchten Fraktion des Matico-Oeles Apiol ver- 

 mutet werden durfte. 



Es wurde daher die Fraktion c auf —18° abgekühlt und mit 

 einem kleinen Krystall Apiol geimpft; sie erstarrte zum Teil und 

 wurde, da sie bei normaler Temperatur sich wieder verflüssigte, bei 

 starker Kälte abgesaugt. Es hinterblieb hierbei eine kleine Menge 

 Krystalle, die nach dem Umkrystallisieren den Schmelzpunkt 30° 

 hatten, welcher im Gemisch mit Apiol sich nicht änderte. 



Um das Apiol aus der Fraktion in hinreichender Menge zur 

 Analyse zu erhalten, wurde es in die höher schmelzende Iso-Form 

 übergeführt. Zu dem Zwecke wurden 12 g (Fraktion c) durch 

 36 stündiges Kochen mit alkoholischer Kalilauge umgelagert, das 

 isolierte Oel in eine Kältemischung gebracht und mit einem 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 36, 1718 [1903.] 



