336 H. Thoms: Matico-Oel. 



Kryställchen Isapiol geimpft. Die sich ausscheidenden Krystalle 

 zeigten nach dem Umkrystallisieren aus Alkohol den Schmp. 5G° und 

 erwiesen sich identisch mit Isapiol: 



0,1929 g Substanz: 0,4594 g COg und 0,1037 g HaO. 



Berechnet für C6H(C3H5)(OCH3)2(02CHa): Gefunden: 



C 64,82 64,95 



H 6,36 6,03. 



Die Hauptfraktion des Matico-Oeles enthält also Apiol. 



Auch die Hauptfraktion des von Fromm und van Emster 

 untersuchten Matico-Oeles enthält Apiol, wie ich an einer 

 mir von Herrn Professor Fromm freundlichst zur Verfügung 

 gestellten kleinen Prqbe des von ihm untersuchten Oeles 

 feststellen konnte. 



Es waren 10 g einer mir übersandten gelbbraunen Flüssigkeit 

 von Maticogeruch. Das mit Aether verdünnte Oel wurde mit 2%iger 

 Kalilauge geschüttelt, um freies Phenol und Fettsäuren abzuscheiden, 

 sodann im Vakuum fraktioniert und in folgende zwei Fraktionen zerlegt: 



I. siedend bei 115 — 145° ) 

 H. „ bis lüQO i ^^^«^ 11 °^^ l^^-'^^k. 



Die Fraktion H, welche die größere Menge bildete, wurde auf 

 — 18° abgekühlt und mit Apiol geimpft. Die Fraktion erstarrte 

 krystallinisch ; das abgesaugte und umkrystallisierte Produkt 

 zeigte den Schmelzpunkt 30° für Petersilienapiol. 



Ein anderer Teil der Fraktion II wurde mit alkoholischer Kali- 

 lauge umgelagert; die beim Abkühlen und Impfen mit Isapiol 

 sich ausscheidenden Krystalle erwiesen sich als Isapiol vom 

 Schmelzpunkt 56°. 



Durch das Auffinden des Apiols in der Hauptfraktion des 

 Matico-Oeles erklärt sich zwanglos die Bildung der von Fromm und 

 van Emster bei der Oxydation mit Kaliumpermanganat erhaltenen 

 Säure C6H(OCH3)2(02CH2)COOH. Die Fromm'sche Maticosäure 

 vom Schmelzpunkt 138° ist aber trotzdem nicht identisch mit der 

 Petersilienapiolsäure, welche bei 175° schmilzt. Jene ist noch ver- 

 unreinigt. Neben dem Apiol der Hauptfraktion hatte nämlich noch 

 ein anderer Bestandteil derselben bei der Oxydation mit Permanganat 

 eine Säure geliefert, welche der Apiolsäure isomer ist. Diese Ver- 

 hältnisse konnten mit Sicherheit aufgeklärt werden, als eine größere 

 Menge des Matico-Oeles zur Verarbeitung kam. 



550 g Matico-Oel wurden nach Abscheidung von freien Phenolen 

 und Fettsäuren in folgende Fraktionen zerlegt: 



