11. Thoms: Matico-Oel. 339 



Fraktion 15. 



4 g dieser Fraktion wurden bromiert und das Broraprodukt achtmal 

 aus Alkohol umkrystallisiert. Schmp. 115 — 116*. Auch beim Um- 

 krystallisieren aus Benzol zeigte sich keine Aenderung des Schmelz- 

 punktes. Die Annahme, daß vielleicht eine unvollkommene Bromierung 

 des Körpers stattgefunden hatte, erwies sich als hinfällig, denn in 

 Eisessiglösung nahm der Körper Brom nicht mehr auf. 



Der Rest der Fraktion lo wurde nochmals destilliert. Die bei 

 12 mm Druck bis 153° überdestillierenden Anteile lieferten folgende 

 Analysenergebnisse : 



0,1434 g Substanz: 0,3746 g CO2 und 0,1003 g H2O. 



Berechnet für C9H12O2: Gefunden: 



C 71,05 71,25 



H 7,9 7,84. 



Ein aus dieser Fraktion dargestellter Bromkörper hatte den 

 Schmp. 117—118°. 



Fraktion Is. 



Diese Fraktion erstarrte zum Teil beim Abkühlen und nach dem 

 Impfen mit einem kleinen Krystall Apiol. Nach dem Umkrystallisieren 

 der festen Anteile aus wasserhaltigem Alkohol resultierte Apiol vom 

 Schmp. 30°. 



Fraktion II. 



Beim Abkühlen auf — 18° krystallisierte Apiol vom Schmp. 30° 

 "heraus. Es wurden aus den 317 g der Fraktion 46 g Apiol erhalten. 

 Der Rest war nicht mehr zum Erstarren zu bringen. Er wurde 

 nochmals fraktioniert und in folgende Anteile zerlegt: 



o) Vorlauf bis 150° \ . n -r^ i 



ns T^ 1 .. i'r. -,- .n/^ . \ ( unter 9 mm Druck, 



ß) Fraktion 150— lo4° (Hauptmenge) / 



7) Rückstand. 



Aus dem Rückstand schied sich nach einiger Zeit noch Apiol ab. 

 Die Fraktion II ß lieferte bei der Verbrennung die folgenden 

 Zahlen : 



0,2457 g Substanz: 0,5923 g COg und 0,1353 g H2O. 

 (OCH3) nach Zeisel: 0,1526 g: 0,3005 g AgJ. 



Berechnet für Apiol C]3Hi4 04: Gefucden: 



C 64,82 65,74 



H 6,36 6,17 



OCHg 27,9 26,02. 



Das Ergebnis der Analyse spricht dafür, daß in der Fraktion II ß 

 der Hauptmenge nach ein Körper vorliegt, der noch die Zusammen- 

 setzung des Apiols besitzt. Da diese Fraktion nicht mehr zum Er- 



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