340 H. Thoms: Matico-Oel. 



starren zu bringen war, mußte man daran denken, daß vielleicht das 

 dem Petersilienapiol isomere Apiol vorliege, welches Ciamician und 

 Silber') aas dem Dillöl isoliert haben. Dieses Dillapiol ist von den 

 genannten Forschern durch ein Dillisapiol (Schmp. 44 — 45°), durch 

 ein Bromdillapioldibromid (Schmp. 110°) und die Dillapiolsäure 

 (Schmp. 151°) gut charakterisiert worden. Es wurden daher diese 

 Verbindungen aus dem flüssig gebliebenen Anteil der Fraktion II ß 

 darzustellen versucht. 



Darstellung des Dillisapiols: 



CH ^ CH — CHg 



! 



cHgo ^^ 



CHgO ^s^J 



0—' CHg. 



30 g der Fraktion II ß wurden mit 75 g Kaliumhydroxyd und 

 200 g Alkohol 30 Stunden lang am Rückflußkühler gekocht, das um- 

 gelagerte Produkt isoliert und fraktioniert. 



1. Siedepunkt 155 bis 1600 \ 



2. „ 160 „ 1640 [ unter 10 mm Druck. 



3. „ „ 1680 ) 



Beim Abkühlen auf — 18° und Reiben mit dem Glasstab wurde 

 nur 3 fest, 1 und 2 erst, als sie mit der erstarrten Fraktion 3 geimpft 

 wurden. Die Krystallisationen lieferten nach dem Absaugen und 

 Umkrystallisieren aus Alkohol lange Prismen vom Schmp. 44 — 45°, 

 dem des Dillisapiols. Das Petersilienisapiol krystallisiert in Tafeln 

 und schmilzt bei 56°. Ein ad hoc bereitetes Gemisch gleicher Teile 

 des Dillisapiols und Petersilienisapiols schmolz zwischen 25 und 35°; 

 ein Gemisch von 3 Teilen des bei 44 — 45° schmelzenden Körpers mit 

 1 Teil des bei 56° schmelzenden Petersilienisapiols erstarrte, einmal 

 geschmolzen, auch nach mehreren Tagen nicht. 



0,1557 g Substanz: 0,3712 g COg und 0,0869 g H^O. 



Berechnet für C12H14O4 (Dillisapiol): Gefunden: 



C 64,82 65,02 



H 6,36 6,26. 



Darstellung des Bromdillapioldibromids: 

 CHg-CHBr— CHgBr 

 CHgO /\ Br 



CHsO l^^ 



0—' CHg. 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 29, 1800 [1896]. 



