11. Thoms: Matico-Oel. 341 



3 g der Fraktion II ß wurden bromiert und das Bromprodukt aus 

 Alkohol umkrystallisiert. Es wurden bei 109—110° schmelzende 

 Krystalle erhalten. 



0,2761 g Substanz: 0,3133 g (Oa und 0,0664 g IlgO. 

 0,1711 „ „ 0,2106 „ AgBr. 



Berechnet für CiaHi804Br8: Gefunden: 



C 31,23 30,95 



H 2,86 2,69 



Br 52,05 52,38. 



Darstellung der Dillapiolsäure: 



CHgO 



CUOII 



O—CHg. 



5 g der Fraktion II ß wurden mit Kaliumpermanganat in der von 

 Ciamician und Silber beschriebenen Weise oxydiert. Hierbei wurde 

 eine Säure erhalten, die anfänglich bei 139—140° schmolz. Nach 

 zwölfmaligem Umkrystallisieren wurde der Schmelzpunkt schlieUlich 

 auf 151° hinaufgerückt, welcher bei nachfolgendem dreimaligen 

 Umkrystallisieren aus Alkohol konstant bleibt. Nach Ciamician 

 und Silber schmilzt die Dillapiolsäure bei 151°. Das bei 139—140° 

 schmelzende anfängliche Produkt ist zweifellos wohl noch mit etwas 

 Petersilienapiolsäure verunreinigt, die erst allmählich beim Um- 

 krystallisieren beseitigt wird. Auf eine Analyse der von mir dar- 

 gestellten Dillapiolsäure wurde verzichtet. 



Rückstand von der Fraktion III. 

 Aus diesem Rückstand schieden sich nach mehrwöchentlichem 

 Stehen Krystalle ab, die durch ihren Schmp. lei 30° als Petersilien- 

 apiol charakterisiert werden konnten. 



Ergebnisse der vorliegenden Untersuchung. 



1. In dem von mir untersuchten Matico-Oel konnten vier ver- 

 schiedene Körper nachgewiesen werden: 



a) ein Kohlenwasserstoff, der bei 121 — 130° unter 13 mm 

 Druck siedet und bei — 18° erstarrt. 



b) in kleiner Menge ein Phenoläther von noch unbekannter 

 Zusammensetzung, welcher ein bei 123 — 1 24° schmelzendes 

 Bromderivat liefert. Ob dieses bereits völlig rein und 

 einheitlich ist, müssen weitere Versuche lehren. 



