342 H. Thoms: Matico-Oel. 



c) in weitaus größter Menge Dillapiol: 



CHa— CH = CH2 

 CHaO^N 



CHgO^^O 



JcHa 



d) in kleinerer Menge Petersilienapiol: 



CH2 — CH ^ CHo 

 /^OCHb 



'cHa 



2. Die in Matico-Oelen, welche vor ca. 20 Jahren in den Handel 

 kamen, beobachteten Körper Maticokampher und Asaron 

 konnten nicht aufgefunden werden. 



3. Das von mir untersuchte Matico-Oel hat sich mit dem von 

 Fromm und van Emster studierten Oele identisch erwiesen. 



4. Der von Fromm und van Emster als wesentlicher Be- 

 standteil des Matico-Oeles angesprochene Maticoäther 

 C14H18O4 ist kein einheitlicher Körper, sondern besteht zum 

 weitaus größten Teile aus einem Gemisch von Dillapiol und 

 Petersilienapiol. 



5. Hieraus erklärt sich auch die Entstehung der von Fromm 

 und van Emster bei der Oxydation mit Permanganat 

 erhaltenen Säure, der sog. Maticosäure, welche nichts 

 anderes ist als ein Gemisch der bei 151° schmelzenden Dill- 

 apiolsäure und der bei 175° schmelzenden Petersilien- 

 apiolsäure. 



6. Für die von Fromm und van Emster angenommene Ab- 

 spaltung von Kohlenstoff- und Sauerstoffatomen durch die Ein- 

 wirkung von Brom auf den Maticoäther haben sich keine 

 Beweise erbringen lassen. Es kann keinem Zweifel unter- 

 liegen, daß die genannten Forscher das Gemisch des Brom- 

 körpers eines noch näher zu ermittelnden Phenoläthers und 

 von Tribromapiol in Händen gehabt haben. Nur bei Ver- 

 arbeitung größerer Mengen Matico-Oel ist Aussicht vorhanden, 

 daß durch wiederholtes Fraktionieren dieser Phenoläther von 

 den Apiolen getrennt werden kann. Eine Scheidung des 

 Phenoläthers von dem begleitenden Kohlenwasserstoff läßt 

 sich durch 98% ige Essigsäure, worin dieser schwer löslich ist, 

 bewirken. An der Bildung des Bromderivates ist der Kohlen- 

 wasserstoff nicht beteiligt. 



