H. Thoras: Petersilien- und Dillapiol. 345 



CHa-CHa-CIIs CHa-CHa-CHs 



, und 



ü CHa 

 Durch Methylieren dieses Phenols wurde eine dem Dihydroasaron 

 isomere Verbindung erhalten, die beim Nitrieren in Eisessiglösung mit 

 verdünnter Salpetersäure sowohl ein Nitroprodukt wie auch ein 

 Chinon bildet: 



C Ha — CHa — C H3 Cg H7 C3 H7 



»-*■ und 



CHsÜ. OCH3 CH3O. .OCHe 0. .OCHa 



NO2 

 Da, wie Ciamician und Silber nachgewiesen hatten, die vier 

 Phenolgruppen des Apiols sich in benachbarter Stellung zu einander 

 befinden, so konnten für das Apiol nur die beiden Formen: 



in Betracht kommen. Bei der Hydrierung und Aufspaltung der 



Methylendioxygruppe durch Natriummetall waren daher die folgenden 



beiden Formeln für die Phenole möglich: 



Cg H7 C3 H7 



f^^OCHa ^ CHsO/\ 



oder 



CHgOl .OH CHa 0. OH 



Beim Methylieren dieser Phenole mußte man zu dem gleichen 

 Phenoläther gelangen. Setzte man hingegen an Stelle des Hydroxyl- 

 wasserstoffatoms eine dem Methyl ungleichartige Alkylgruppe, z. B. 

 eine Aethyl- oder Propylgruppe ein, so mußte, je nachdem die eine 

 oder andere Konstitution für das Phenol die richtige war, bei der 

 Einwirkung von Salpetersäure entweder das Chinon: 

 C3H7 C3H7 



/^OCHo ^\o 



