346 H. Thoms: Petersilien- und Dillapiol. 



gebildet werden. Da das erstere entstand, mußte die Konstitution des 



Phenols die eines (1) Propyl- (5) Methoxy- 0^) phenols sein und das 



Apiol demnach ein (1) Allyl- (2, 5) dimethoxy-(3,4) methylendioxybenzol 



darstellen. 



Das von Ciamician und Silber*) im Dillöl aufgefundene Apiol 



erwies sich als isomer dem Petersilienapiol; auch bei jenem konnte 



festgestellt werden, daß die vier Phenolgruppen in benachbarter Stellung 



zu einander sich befinden. Wenn nun für das Petersilienapiol die 



Konstitution ermittelt war, so konnte für das isomere Dillapiol wohl nur 



die folgende Konstitution: 



CHa — CH = CH2 



CHsO^^O 



0— CHa 

 in Frage kommen. Daß diese Annahme richtig war, konnte ich neuer- 

 dings experimentell bestätigen, nachdem mir bei der Zerlegung des 

 Matico-Oeles (s. die vorhergehende Mitteilung!) das lange vergeblich 

 gesuchte Material, das Dillapiol, zur Prüfung in die Hände gefallen war. 



Ich habe die Frage nach der Konstitution des Dillapiols auf dem- 

 selben Wege zu lösen vermocht, den ich auch bei dem Petersilienapiol 

 eingeschlagen hatte. 



Dillisapiol vom Schmelzpunkt 44°, durch ümlagerung mit 

 alkoholischer Kalilauge aus Dillapiol des Matico-Oeles erhalten, wurde 

 hydriert und das entstandene Phenol (12,2 g) im Autoklaven äthyliert. 



Der äthylierte Körper siedet bei 144—150" unter 11 mm Druck. 



0,1082 g Substanz: 0,2745 g CO3 und 0,0839 g H2O. 

 Berechnet für C6H2(C3H7)(OCHg)3(UC2B5): Gefunden: 



C 69,59 69,19 



H 9,00 8,69. 



Zur Darstellung des Chinons aus diesem äthylierten Produkt 

 wurde wie folgt verfahren: 



12 g rauchende Salpetersäure wurden auf t— 18° abgekühlt und 

 langsam mit 3 g des äthylierten Produktes in 30 ccm Eisessig versetzt. 

 Es tritt eine tief rotgelbe Färbung auf. Nach zweistündigem Stehen 

 in dem Kältegemisch wird auf Eis ausgegossen, wobei sich ein ölartiger 

 Körper ausschied. Ein krystallisiertes Nitroderivat konnte nicht gefaßt 

 werden. Das Filtrat wurde mit Natriumkarbonat übersättigt und das 

 sich ausscheidende Chinon ausgeäthert. Nach Abdampfen des Aethers 

 wurde der Rückstand mit Wasserdämpfen destilliert und das gelb 

 gefärbte Destillat abermals ausgeäthert. Der Abdampfrückstand 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 29, 1800 [1896]. 



