A. Tschirch u. 0. Saal: Tacainahaca-El(»mi. 361 



Oxydation des Amyrins. 



Vesterberg*), der das Amyrin nach verschiedenen Richtuniren 

 einer eingehenden Untersuchung unterwarf, erhielt durch Oxydation 

 der Amyrine mit Chromsäure sowohl ein o- wie ein ß-Amyron. 



Er löste 5 g Amyrin in 15 ccm Eisessig und setzte 1,8 g 

 krystallisierte Chromsäure in kleinen Portionen zu. Nach Nachlassen 

 der heftigen Reaktion erwärmte er die Flüssigkeit noch eine halbe 

 Stunde, und nach dem Erkalten schieden sich Krystalle aus, die er 

 durch Umkrystallisieren reinigte. 



Dem a-Amyron gab er die Formel CaoH^sO + HgO, dem 

 ß-Amyron C80H48O, ersteres schmolz bei 125 — 130°, letzteres bei 

 178—180». 



Um nun zu einem anderen Oxydationsprodukte zu gelangen, 

 versuchten wir die Oxydation zunächst mit Kaliumpermanganat. 



5 g Amyrin lösten wir durch gelindes Erwärmen in Eisessig und 

 setzten der warmen Lösung so lange Kryställchen von KMn04 zu, 

 bis keine Entfärbung der Lösung mehr eintrat. Das Reaktions- 

 produkt erstarrte nach dem Erkalten zu einer braunroten Masse, die 

 wir in Alkohol lösten. Die alkoholische Lösung fällten wir durch 

 Eingießen in H Cl-haltiges Wasser. Die anfangs leicht braun gefärbten 

 Flocken erhielten wir nach wiederholtem Ausfällen rein weiß. Durch 

 häufiges Umkrystallisieren dieses Oxydationsproduktes resultierte ein 

 rein weißer Körper von ähnlicher Krystallform wie das Amyrin selbst. 

 Derselbe w^ar in kaltem Alkohol schwer löslich, leicht löslich in Aether, 

 warmem Alkohol, Essigäther, Chloroform, Benzol, Toluol und Aceton. 

 Seine alkoholische Lösung reagierte stark sauer. 



Nach dem Trocknen bei 100° zeigte der Körper einen Schmelz- 

 punkt von 126 — 127°. Optisch verhielt er sich inaktiv. 



Die Elementaranalyse ergab für: 



1. 0,1410 g Substanz 0,4240 g CO2 und 0,1432 g H3O 



2. 0,1220 „ „ 0,3660 „ „ „ 0,1208 „ „ 



Berechnet in Prozenten: Berechnet für 



1. 2. Im Mittel CsoHisOg: 



C 82,01 81,82 81,91 81,79 



H 11,04 11,01 11.02 10,90. 



Betrachtet man das Amyrin als einen Alkohol der Formel 

 C29H47 • CH2OH, also als primären Alkohol, so läßt sich ein Aldehyd wie 

 eine Säure mit einer gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen erwarten. 

 Die von Vesterberg durch Chromsäureoxydation dargestellten Amyrone 

 entsprechen in der Tat in ihrer prozentischen Zusammensetzung dem 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 24, 1891. 



