380 F. Flaecher: Ephedrin. 



Mitteilungen aus dem pharmazeutisch -chemischen Institut 

 der Universität Marburg. 



Von Ernst Schmidt. 



170. Ueber die Umwandlung des Ephedrins in 

 Pseudoephedrin. 



Von Dr. F. Flaecher. 

 (Eingegangen den 15. III. 1904.) 



Im Anschluß an die Untersuchungen, welche E. Schmidt im 

 Verein mit E. R. Miller*) über das Ephedrin ausführte, hatte ersterer 

 sich auch mit dem Studium des Isoephedrins beschäftigt, einer Base, 

 die nach einer kurzen Notiz von Nagai^) durch längeres Erhitzen von 

 Ephedrin mit Salzsäure auf 180° gebildet werden soll. Während 

 Ephedrin nach Miller bei 40'', das damit isomere Pseudoephedrin nach 

 Ladenburg und Oelschlaegel^) bei 114 — 115*^ schmilzt, soll der 

 Schmelzpunkt des Nagai'schen Isoephedrins bei 114" liegen. Bei den 

 Versuchen, welche E. Schmidt in der angedeuteten Richtung aus- 

 führte, gelang es in der Tat, das Ephedrin in eine in Wasser schwer 

 lösliche Base umzulagern, die als solche bei 114—115° schmolz und 

 deren Hydrochlorid, entsprechend dem des Pseudoephedrins, den 

 Schmp. 178° zeigte. E. Schmidt sprach daher die Vermutung aus, 

 daß es sich bei dem Isoephedrin und Pseudoephedrin nur um zwei, in 

 nächster Beziehung zu einander stehende, wenn nicht gar identische 

 Basen handeln könnte*). Zur weiteren Prüfung dieser Annahme habe 

 ich auf Veranlassung von Herrn Geh. Rat E. Schmidt das Isoephedrin 

 in etwas größerer Menge dargestellt und dessen Eigenschaften in 

 chemischer und optischer Beziehung mit denen des naturellen Pseudo- 

 ephedrins vergleichen. Hierbei hat sich ergeben, daß beide Basen 

 identisch sind. 



Das Ausgangsmaterial für diese Untersuchungen bildete ein 

 von E. Merck in Darmstadt bezogenes Ephedrinhydrochlorid vom 

 Schmp. 214—215°. 



Da das Ephedrinhydrochlorid beim Erhitzen mit konzentrierter 

 Salzsäure, wie bereits von E. Merck^) konstatiert ist, unter Ab- 



») Dieses Archiv 1892, 481. 



3) CheiB.-Ztg. 1890, 441. 



3) Ber. d. ehem. Ges. 22, 1823. 



*) Privatmitteilung. 



5) B Sticht über d. Jahr 1903. 



