428 G. F. Bergh: Alkaloide der perennierenden Lupine. 



a) Die Lösung in Weingeist (94 %) wurde mit Chlorwasserstoff- 

 säure angesäuert und mit Goldchlorwasserstoffsäure versetzt, wobei 

 ein gelber, aus kleinen, feinen Krystallen bestehender Niederschlag 

 entstand, welcher sich nur schwer in warmem Alkohol löste. Nach 

 dem Waschen und Trocknen schmolz das Salz bei 210—213** C. 



b) Einen anderen Teil der alkoholischen Lösung versetzte ich, 

 nachdem dieselbe angesäuert war, mit Platinchlorwasserstoffsäure, wobei 

 ein unbedeutender Niederschlag entstand, der sich beim Umschtitteln 

 sogleich wieder löste. Aus der Lösung schieden sich innerhalb 

 48 Stunden keine Krystalle ab. 



Da aus dem Schmelzpunkt des Goldsalzes hervorzugehen schien, 

 daß das Produkt nicht aus unverändertem Oxylupanin bestand (Oxy- 

 lupaninchloraurat schmilzt bei 205 — 206" C), so löste ich den ganzen 

 Rückstand in 94%igem Weingeist, säuerte die Lösung mit Chlor- 

 wasserstoffsäure an und versetzte dieselbe mit Goldchlorid. Den ent- 

 standenen gelben, krystallinischen Niederschlag wusch ich mit Alkohol, 

 preßte denselben zwischen Fließpapier und ließ ihn lufttrocken werden. 

 Bei freiwilligem Verdunsten der Mutterlauge schied sich noch eine 

 geringe Menge von Krystallen ab, welche hinsichtlich ihrer Eigen- 

 schaften vollständig mit den zuerst erhaltenen übereinstimmten. Das 

 Salz war in Wasser und Alkohol schwer löslich und schmolz, nachdem 

 es pulverisiert und bei 100" C. scharf getrocknet war, bei 211— 211,5" C. 

 Beim Trocknen im Vakuum verlor es nichts an Gewicht und enthielt 

 demnach kein Krystallwasser. 



1. 0,2060 g bei lOQO C. getrockneter Substanz ergaben 0,2390 g COj 

 und 0,0810 g H2O. 



2. 0,2305 g bei 100" C. getrockneter Substanz ergaben 0,2682 g COg 

 und 0,0896 g HgO. 



3. 0,1767 g hinterließen beim Glühen 0,0538 g Au. 



Berechnet für Gefunden: 



C,6HaB(C2H8 0)N3 02-HAuCl4: 1- 2. 8. 



C: 31,56 31,64 31,73 - 



H: 4,21 4,40 4,34 • — 



Au: 30,51 — — 30,45. 



Diese analytischen Daten beweisen demnach, daß beim Erwärmen 

 des Alkaloids mit Acetanhydrid eine Acetylgruppe in das Molekül 

 eintritt. Das Oxylupanin enthält also eines der beiden Sauerstoffatome 

 in Form von Hydroxyl. 



Yerhalten des Oxylupanins gegen Jodmethyl. 



Um festzustellen, auf welche Weise die im Molekül vorkommenden 

 Stickstoffatome gebunden sind, verfuhr ich folgendermaßen: Ich löste 

 2 g der freien Base in etwa 10 g Methylalkohol, worauf ich einen 



