C. Hart wich u. M. Win ekel: Vorkommen von Phloroglucin. 463 



nicht nur bei Gegenwart von Phloroglucin eine Rotfärbung auftritt, sondern 

 auch bei Ürcin, Pyrogallol und Resorcin, so schließt er doch überall auf 

 das Vorhandensein von Phloroglucin. 



Schon vorher hatte Weselsky (Ber. d. d. ehem. Ges. VIII, S. 967 

 (1876), IX, S. 216 (1876), X, S. 22G (1879) gezeigt, daß Phloroglucin mit 

 Kaliumnitrit und Anilinnitrat oder Tolnidinnitrat eine rote Färbung gibt und 

 daß diese bei Katechin, Maclurin und in einem Ilopfenauszug ebenfalls auftritt. 



Waage zeigte dann weiter, daß in den betr. Pflanzen und an den 

 Orten, wo er Phloroglucin nachwies, zugleich auch Gerbstoff vorhanden sei; 

 er nimmt aber an, daß die rote Farbe wenigstens in den meisten Fällen 

 durch freies Phloroglucin bedingt sei. Außerdem nimmt er gebundenes 

 Phloroglucin an, in Form von Phlorogluciden, die bei der Hydrolyse direkt 

 Phloroglucin abspalten und in Form von Phloroglukosiden, die nach Ab- 

 spaltung von Zucker erst infolge tiefer greifender Zersetzung Phloroglucin 

 liefern. Versuche, Phloroglucin aus Pflanzen, die starke Rotfärbung gaben, 

 darzustellen, hat Waage nicht unternommen. 



Gegen ihn wendete sich denn Moeller (Ber. d. pharm. Ges. 1897, S. 344), 

 der nachzuweisen sucht, daß die mit Vanillin und Salzsäure erhaltene Rot- 

 färbung in allen Fällen den in den Pflanzen vorhandenen Gerbstofi"en oder 

 Tannoiden zuzuschreiben sei. Er hat sich bemüht, neben den Tannoiden 

 freies Phloroglucin nachzuweisen, indem er die ersteren mit Eisenchlorid aus- 

 fällte, worauf wir später noch zurückkommen. Seine Versuche sind ohne 

 Erfolg gewesen, weshalb er zu dem Schluß kommt, daß Phloroglucin aus der 

 Reihe der PflanzenstoflFe zu streichen sei. Die Möglichkeit, daß in dem 

 Molekül der Gerbstoffe Phloroglucin vorhanden sei, und daß dieses die 

 Reaktion veranlasse, hat er nicht ins Auge gefaßt, sondern lediglich das 

 eventuell frei vorhandene Phloroglucin. 



Wie man sieht, stehen sich die Ansichten von Waage und 

 Moeller entgegen, und es erschien nicht uninteressant, zu untersuchen, 

 welche von beiden wohl die richtige sein möchte. Es war der Versuch 

 zu machen, folgende beide Fragen zu beantworten : 



1. Ist die Rotfärbung, die in zahlreichen Pflanzen durch Ein- 

 wirkung von Vanillin und Salzsäure auftritt, auf die Gegenwart von 

 freiem Phloroglucin zurückzuführen? 



2. Wenn das nicht der Fall ist, welches sind die Körper, welche 

 die Reaktion bedingen? 



Wie wir im folgenden zeigen werden, haben wir die erste Frage 

 überall im verneinenden Sinne beantwortet und die zweite wenigstens 

 soweit, daß wir die fraglichen Körper fast überall einer bestimmten 

 Körperklasse zuweisen konnten. Das G-ebiet vergrößerte sich während 

 der Arbeit derartig, daß wir hier und da es vorgezogen haben, uns 

 über seinen Umfang zu orientieren, anstatt bei Einzelheiten stehen zu 

 bleiben. Wir hoflfen in kurzer Zeit einige Fragen noch spezieller 

 beantworten zu können. 



