498 F. Kraft: Filmaron. 



Die Lauge gab noch weitere aber amorphe Ausscheidung, die ich nicht 

 kry^stallisiert erhalten konnte. Die erste krystallisierte Ausscheidung 

 betrug 0,1 g, sie war in Alkohol schwer löslich and wurde umkrystallisiert 

 aus Eisessig; scharlachrote Nadeln vom Schmp. 234—235°, hiernach 

 übereinstimmend mit dem Phloroglucin-n-butanondisazobenzol, 

 das auch durch Einwirkung von Diazoamidobenzol auf Filixsäure 

 erhalten wird; eine Stickstoff bestimmung bestätigte die Identität 

 der beiden. 



Berechnet für C22H2)04N4: Gefunden: 



N 13,8 13,7. 



Die Reaktion hat sich in analoger Weise vollzogen wie bei den 

 früheren Versuchen durch Alkalischmelze; sie hat das Filmaron 

 zerspalten in Aspidinol und Benzolazofilixsäure und aus diesem nicht 

 existenzfähigen Azokörper hat sich durch Einwirkung eines zweiten 

 Moleküles Diazoamidobenzol das Phloroglucinbutanondisazobenzol 

 gebildet. 



Es war nun nicht ausgeschlossen, daß der anwesende Alkohol 

 den Angriffspunkt des Diazoamidobenzols richtend beeinflußt hatte, ja 

 daß die Spaltung eigentlich dem Alkohol gutzuschreiben sei; dieselbe 

 w^urde daher noch in einem indifferenten Medium, in Tetrachlorkohlen- 

 stofflösung, ausgeführt, zugleich in der Hoft'nung, das andere Spaltstück 

 fassen zu können. 



Ich löste 1 g Filmaron in 6 g Tetrachlorkohlenstoff, fügte 1 g 

 Diazoamidobenzol zu und bewirkte Lösung durch längeres Umrühren. 

 Nach einigen Stunden gestand die ganze Masse zu einem Brei; der- 

 selbe wurde abgesaugt, mit etwas Tetrachlorkohlenstoff gewaschen und 

 zweimal aus Eisessig umkrystallisiert; er gab ü,12 g feine Nadeln vom 

 Schmelzpunkte 181", hierin, sowie in Ansehen, Farbe und Krystall- 

 form gleich wie das durch Einwirkung von Diazoamidobenzol auf 

 Flavaspidsäure entstehende Benzolazomethylphloroglucin- 

 n-butanon, das ich mir zum Vergleiche herstellte. Nach Zeisel 

 geprüft ergab sich Abwesenheit von Methoxyl, jedoch entwickelte sich 

 hierbei reichlich Buttersäure. 



Die Reaktion hat also tatsächlich einen anderen Verlauf ge- 

 nommen in Tetrachlorkohlenstoff als in Alkohol; zwar ist, wie die 

 Abwesenheit der Methox3igruppe im Reaktionsprodukte beweist, 

 wiederum die Filixsäurehälfte und nicht die Aspidinolhälfte in 

 Kombination getreten, das Azokombinationsprodukt enthält aber eine 

 Methylgruppe mehr als bei der vorhergehenden Einwirkung in Alkohol- 

 lösung. Durch diesen abweichenden Verlauf erhalten wir nun un- 

 verhofft die Möglichkeit, zwischen den beiden aufgestellten Filmaron- 

 formeln zu entscheiden. Nach Formel II ist die Aufspaltung nur an 



