0. Maunicb: Salpetoraäureeinwirkuniij; auf Phloroglucintrimethyläther. 5Ü3 



scheiden unter Umschlag der Farbe in Rot nach kurzer Zeit reichliche 

 Mengen Dimethoxychinon ab. Das Filtrat davon bildet eine stark 

 sauer reagierende Flüssigkeit, aus der sich nichts isolieren ließ. 

 Unter diesen Umständen ist den Analysen dieses blauen Farbstoffes 

 ein erheblicher Wert nicht beizumessen. Es war folglich zu versuchen, 

 irgendwelche Derivate zu gewinnen, die sich zu einer eingehenden 

 Untersuchung besser eigneten. 



Der Farbstoff trägt den Charakter eines salpetersauren Salzes. 

 Es lassen sich daraus durch Alkalien zwei basische Körper gewinnen, 

 allerdings nicht ohne technische Schwierigkeiten. Von diesen Basen 

 erhält man die eine durch Zusatz von alkoholischer Kalilauge; sie 

 bildet sehr zersetzliche, in reinem Zustande schön rot gefärbte 

 Kiystallnadeln, die sich in verdünnten Säuren mit blauer, bald in Rot 

 umschlagender Farbe lösen und der Zusammensetzung C18H21NO6 + 

 C2H5-OH entsprechen. Mit Salpetersäure entsteht ein Salz, das dem 

 aus Phloroglucintrimethyläther und Salpetersäure entstehenden Farb- 

 stoff völlig ähnlich ist. Dieser Farbstoff dürfte daher in der Haupt- 

 sache aus einem Nitrat der Base C18H21NO6 bestehen. — Die zweite 

 Base wird gewonnen, wenn man die Lösung des blauen Farbstoffes 

 mit konzentrierter wässeriger Kalilauge versetzt. Nach zwei Tagen 

 haben sich dann große Krystalle abgeschieden, die nach dem Reinigen 

 bei 131 — 132° schmelzen und der Zusammensetzung CnHgiNOs ent- 

 sprechen. Diese Base löst sich in verdünnten Säuren farblos auf und 

 färbt sich nur mit konzentrierter Schwefelsäure und konzentrierter 

 Salpetersäure blau. Aus weiter unten zu erörternden Gründen ist 

 anzunehmen, daß diese Base aus der vorigen durch Spaltung entstanden 

 ist, und daß ihr die Konstitution eines Pentamethoxydiphenyl- 

 amins zukommt. 



Weit leichter und in erheblich besserer Ausbeute gelingt die 

 Darstellung einer dritten Base. Der blaue Farbstoff läßt sich nämlich, 

 auch in stark salpetersaurer Lösung, durch schweflige Säure sehr 

 leicht reduzieren. Versetzt man, nachdem die blaue Farbe vollständig 

 verschwunden ist, mit Ammoniak, so fällt eine schön krystallisierende 

 Leukobase aus, die nach der Reinigung bei 142° schmilzt und bei der 

 Analyse Zahlen liefert, die auf die Formel CisHgsNOe stimmen. Diese 

 Leukobase glaube ich mit einem hohen Grade von Wahrscheinlichkeit 

 als ein Hexamethoxydiphenylamin: 



H OCH3 0-OHs H 



/ \ / \ 



CH3O/ ^ — NU — / )0CH8 



H ÖCHg GHb H 



