M. Scholtz II. K. Hode: Qiiatern. Animoniumverb. d. Alkaloide. f)7H 



Erkalten bleibt die Lörunic klar, beim Eindunsten hinterbleibt das 

 Jodid als eine in Wasser und Alkohol lösliche Krystallmasse, die nach 

 dem Umkrystallisieren aus Alkohol bei 200° schmilzt. 



0,0854 g Substanz gaben 0,1678 g ('O2 und 0,0458 g IlaO. 

 Berechnet für C22H27()flN2J: Gefunden: 



C 63,5 53,6% 



11 5,5 5,9 „. 



Nikotindijodbenzylat: doHuNs • (CoHsCHoJ)^. 



Das Nikotin enthält, ebenso wie das Cinchonin, zwei tertiäre 

 Stickstoffatome, es kann sich daher sowohl mit einem, wie mit zwei 

 Z\Iolekülen Halogenalkyl vereinigen. Bei der Vereinigung mit einem 

 Molekül können ferner zwei isomere Verbindungen entstehen, da die 

 beiden Stickstoff atome ganz verschieden gebunden sind und mithin zwei 

 Monojodalkylate existieren müssen. Das eine Stickstoffatom des Nikotins 

 gehört einem Pyridiui-ing an und kam mithin für unsere Untersuchungen 

 nicht in Betracht, da es beim Uebergange in den fünfwertigen Zustand 

 nicht asymmetrisch wird. Von Pictet und Genequand') ist der 

 Nachweis geführt worden, daß bei der Einwirkung eines Moleküls 

 Halogenalkyl auf freies Nikotin zuerst das dem Pyrrolidinring des 

 Nikotins angehörige Stickstoffatom in Reaktion tritt, dieses vermag 

 aber in fünf wertigem Zustande asymmetrisch aufzutreten, mithin waren 

 die Monojodalkylate des Nikotins, die durch direkte Vereinigung des 

 Alkaloids mit Halogenalkyl entstehen, für unsere Untersuchung geeignet. 



Bei der Einwirkung von Nikotin auf Jodessigsäuremethylester 

 wurde stets ein Oel erhalten, der Versuch durch Ueberführung in das 

 Chlorid und Darstellung von Metalldoppelsalzen zu reinen Verbindungen 

 zu gelangen, mißlang. 



Auch das Monojodbenzylat, C10H14N2 ■ C6H5CH2 J, gab kein 

 anaiysenreines Produkt. Die Vereinigung erfolgt ohne Verdünnungs- 

 mittel mit explosiver Heftigkeit und selbst in Chlorot'ormlösung unter 

 lebhafter Erwärmung, das Reaktionsprodukt bleibt stets schmierig. 

 Hingegen bildet sich durch Einwirkung zweier Moleküle Benzyljodid 

 auf ein Molekül Nikotin in Chloroformlösung eine gut krystallisierende 

 Verbindung. Die Verbindung CioHi4N2(C6H5 - CH2J)2 war für unsere 

 Untersuchungen ebenso geeignet, wie das nur mit dem Pyrrolidin- 

 stickstoff in Reaktion getretene Monojodbenzylat, da das Auftreten 

 zweier Verbindungen infolge der Asymmetrie des Pyi rolidinstickstoffs 

 durch die gleichzeitige Anlagerung von Benzyljodid an den Pyridin- 

 stickstoö' nicht beeinflußt worden wäre. Auch hier war nur eine 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 30, 2117 [1897J. 



