W. Autenrieth u. R. Bernheim: p-Phenetidinderivate. ö79 



Mitteilung aus der medizinischen Abteilung des chemischen 

 Universitäts-Laboratoriums zu Freiburg i. B. 



Ueber Aethylsulfonderivate des p-Phenetidins 

 und deren pharmakologische Bedeutung. 



Von W. Autenrieth und R. Bernheim. 

 (Eingegangen den 9. X. 1904.) 



Nachdem man erkannt hatte, daß Anilin im menschlichen 

 Organismus zu p-Amidophenol oxydiert und dadurch entgiftet wird, 

 war der nächste große Fortschritt auf dem Gebiete der synthetisch 

 dargestellten, antipyretisch wirkenden Arzneimittel der, daß man an 

 Stelle der einfachen Anilinderivate, wie Acetanilid, Abkömmlinge des 

 p-Amidophenols als Antipyretika arzneilich verwandte. Diese erwiesen 

 sich als nahezu frei von der so verderblichen Wirkung des Acetanilid» 

 auf die roten Blutkörperchen ; das p-Amidophenol selbst eignet sich 

 freilich nicht als Arzneimittel, da es noch zu giftig wirkt, besonders 

 starke Methaemoglobinbildung bewirkt, wohl aber können seine Sub- 

 stitutionsprodukte arzneiliche Verwendung finden. 



Das Phenacetin ist bekanntlich die erste Substanz in dieser 

 Gruppe gewesen, welche als Antipyretikum empfohlen wurde, und ist 

 wohl auch diejenige, welche von allen p-Amidophenolderivaten die 

 größte Bedeutung erlangt hat. Umfangreiche Untersuchungen, welche 

 seiner Zeit von Treupel und Hinsberg ausgeführt wurden, 

 hatten ergeben, daß das im Organismus sich aus den Phenetidin- 

 derivaten abspaltende p-Amidophenol das wirksame Prinzip ist; 

 dieselben haben auf Grund der Ergebnisse ihrer vielseitigen Ver- 

 suche das Gesetz aufgestellt: „daß die antipyretische Wirkung der 

 Anilin- und Amidophenolderivate, innerhalb gewisser Grenzen, der 

 Menge des im Organismus abgespaltenen p-Amidophenol oder p-Acetyl- 

 amidophenol proportional oder annähernd proportional ist". Es zeigte 

 sich nämlich, daß nur nach Eingabe von antipyretisch wirksamen 

 „Phenetidinen" der Harn schön die Indophenolreaktion gab, niemals trat 

 aber diese Reaktion mit dem Harn ein, wenn vorher antipyretisch 

 unwirksame Präparate innerlich verabreicht wurden. — Tierversuche 

 hatten ferner ergeben, daß die freie p-Phenetidinbase viel giftiger 

 wirkt, und zwar als Blutgift, als das acetylierte Derivat; sie, wie 

 selbstverständlich alle ihre Salze, eignen sich daher nicht zur arznei- 

 lichen Verwendung. Außer dem Phenacetin hat eigentlich nur das 

 Laktophenin eine allgemeine Anwendung als Arzneimittel gefunden 



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