580 W, Autenrieth u. R. Bernheim: p-Phenetidinderivate. 



und zwar wohl hauptsächlich seiner vorzüglichen antineuralgischen 

 Eigenschaften wegen. Die Laktylgruppe (CH3 • CH ■ OH • CO) soll 

 bewirken, daß es stärker beruhigend und auch deutlich hypnotisch 

 wirkt. 



Viele der p-Amidophenolderivate, welche als Arzneimittel empfohlen 

 wurden, sind vom Chemiker in der Weise konstruiert worden, daß an 

 Stelle von Wasserstoff in der Hydroxyl- oder Amidgruppe des p-Amido- 

 phenols Alkyle (CH3, C2H5, CgH,, C4H9 etc.) oder Acyle (HCO, 

 CaHgO, CeHgO, CHg-CHOH-CO) oder Säurereste wie COOC2H5 

 ein- oder zweimal eingeführt wurden. — Durch Einwirkung von Chlor- 

 kohlensäureester auf die Salze disubstituierter p-Amidophenole der 



Alkvl 

 allgemeinen Formel HO • Ce H4 • N < ^ j^ wurden Kohlensäureäther 



der Formel CO<g^]§^^\j^<.Alkyl .^ ^^^^^^ ^ahl dargestellt und 



auch pharmakologisch untersucht Alle diese Verbindungen sollen 

 antipyretisch und auch ausgesprochen antineuralgisch wirken, wie 

 z. B. das p-Acetyläthylamidophenyläthylkarbonat: 

 ptn-^'^^aHs p Tj 



'^«^^^^CO-CHa. 



Eine weitere Gruppe von arzneilich empfohlenen p-Amidophenol- 

 derivaten wird in der Weise dargestellt, daß man p-Phenetidin mit 

 aromatischen Aldehyden oder Ketonen in Reaktion bringt; 

 hierbei tritt Kondensation ein unter Austritt von 1 Mol. Wasser. Zu 

 dieser Gruppe gehört z. B. das durch Einwirkung von Salicylaldehyd 

 auf p-Phenetidin erhältliche Malakin CaHs- ■ CßHi -N: CH ■ CgH« • OH, 



sowie das mit Hilfe von Acetophenon dargestellte Kondensationsprodukt 



CH 

 des p-Phenetidins, das Malarin C2H5O - C6H4 N : C<q g dessen 



zitronensaures Salz auch unter diesem Namen als Arzneimittel bekannt 

 ist. Nach den Angaben von Sigmund Fränkel') ist Malarin ein 

 starkes Antipyretikum und Antineuralgikum; hingegen sollen die 

 sedative und hypnotische Wirkung dieses Arzneimittels nur wenig aus- 

 geprägt sein. — Ebenso hat man mit Hilfe von Furfurol, Zimmtaldehyd, 

 Protokatechualdehyd und seinem Dimethyläther, sowie von Opiansäure, 



/COH 

 Vanillin, Vanillinäthylkarbonat CeHsvOCHs und Phenacyl- 



\OCOOC2H5 



/COH 

 Vanillin CßHax-OCHs durch Kondensation mit p-Phenetidin 



^O-CHa-CO-CHs 



1; Die Arzneimittel-Synthese, Berlin 1901. 



