■\V, Autenrieth u. R. Bernheim: p-Phenetidinderivate. 581 



antipyretisch wirkende Arzneimittel dargestellt. Auch Glukose und 

 Galaktose wurden in analoger Weise zur Darstellung von arzneilich 

 wirksamen p-Phenetidinderivaten herangezogen. 



Ferner seien Versuche erwähnt, welche dahin zielten, aus dem 

 in Wasser schwer löslichen Phenacetin lösliche Derivate darzustellen. 

 Dies gelang auchdurchEinführungderSulfonsäure- wieaacliderKarboxyl- 

 gruppe in das Molekül des Phenacetins, wodurch Phenatvtinsulfosäure 



/SO2OH /SÜjOH 



CßHa^OCiHs und Phenacetinkarbonsäure CßHexOCiHs 



^NHCOCHa ^NHCOCHa 



erhalten wurden. Durch Eintritt dieser sauren Gruppen verschwindet 

 aber nach S. Frank el (1. c.) die antipyretische Wirkung des Grnnd- 

 körpers ganz oder wird zum größten Teil aufgehoben. Auch das aus 

 p-Phenetidin und Monochloressigsäure erhältliche p-Aethoxyglycin 



C6H4"<T^TT*n|T -CGOH ^r'^i^s ^^^^ ^^^ unwirksam. Es schien also, 

 als ob die Gesetzmäßigkeit bestände, daß durch Einführung einer 

 sauren Gruppe in das Molekül des Phenacetins, wie auch des Acet- 

 anilids, die Wirkung des ursprünglichen Fiebermittels verloren ginge. 

 Daß dies nicht für alle negativen Gruppen zutrifft, werden wir weiter 

 unten zeigen. 



Weiterhin hat man durch Einführung der salzbildenden basischen 

 Amidgruppe in das Acetyl des Phenacetins dieses löslich gemacht 

 und ist hierbei zu einem Amidophenacetin dem Phenokoll 



OP H- 

 C6H4<-p^Q QQ Qjj j^g gelangt, welches, wie auch sein salicyl- 



saures Salz, das Salokoll, noch antipyretische und antineuralgische 

 Eigenschaften besitzt. Die Wirksamkeit des Phenacetins scheint also 

 durch Eintritt basischer Gruppen nicht verloren zu gehen. 



Wie bereits erwähnt, kommt verschiedenen p-Phenetidinderivaten 

 neben der antipyretischen auch eine ausgesprochen sedative und 

 hypnotische Wirkung zu. Dies ist beim Lactophenin und n-Methyl- 

 und Aethylphenacetin der Fall; nach Treupel und Hinsberg (1. c.) 

 wird die narkotische Wirkung des Phenacetins durch Eintritt des 

 Methyls oder Aethyls in den Ammoniakrest erhöht. Nach Unter- 

 suchungen von E. Bau mann und A. Kast^ über die Beziehungen 

 zwischen chemischer Konstitution und physiologischer Wirkung bei 

 Sulfonen sind nur diejenigen wirksam, welche Aethylgruppen enthalten 

 und welche durch den Stoffwechsel zerlegt werden, und zwar ist die 

 Aethylsulfongruppe (C2H5SO2) je einer in gleicher Bindung befindlichen 

 Aethylgruppe als äquivalent befunden worden. Es war anzunehmen. 



1) Hoppe-Seylers Ztschr. f. physiol. Cham. Bd. XIV, 52 (1890). 



