582 W. Autenrieth u. R. Bernheim: p-Phenetidinderivate. 



daß diese Eigenschaft der Aethylsulfongruppe auch erhalten bleibt, 

 •wenn sie in das Molekül des p-Phenetidins oder Phenacetins eintritt. 

 In diesem Falle waren also Phenetidinderivate mit ausgesprochen 

 sedativer und hypnotischer Wirkung zu erwarten. Da bisher die 

 Aethylsulfongruppe noch nicht in das Molekül des p-Phenetidins ein- 

 geführt worden war, haben wir derartige äthylsulfonhaltige Derivate 

 dargestellt und dieselben auf ihre antipyretische und hypnotische 

 W'irkung untersuchen lassen. Der Weg zur Darstellung des n-Aethyl- 

 sulfon-p-phenetidids war gegeben; es mußte aus p-Phenetidin und 

 Aethylsulfochlorid im Sinne der folgenden Gleichung erhalten werden: 

 2C2HbO-C6H4-NH2 + CaHsSOa-Cl = 

 C2H5 • CeHi • NH ■ SO2 - C2H5 + C2H5O . C6H4 • NH2 • HCl, 

 was auch der Fall war. Das nach dieser Reaktion erhältliche Aethyl- 

 Bulfon-p-phenetidid ist eine prächtig krystallisierende Substanz, welche, 

 infolge Ersetzbarkeit des Imid Wasserstoffs durch Metalle, auch in 

 den verdünntesten Lösungen der Alkalien, des Ammoniaks und der 

 Alkalkarbonate leicht löslich ist. Die letztere Eigenschaft dürfte für 

 seine Resorption vom Darme aus von Bedeutung sein. 



Die oben ausgesprochene Annahme hat sich, wenigstens zum 

 Teil, bestätigt; nach Versuchen beim Menschen, welche Herr Prof. 

 Dr. med. E. Roos angestellt hat, zeigt das Aethylsulfon-p-phenetid 

 neben einer antipyretischen und antineuralgischen auch eine aus- 

 gesprochen sedative und hypnotische Wirkung. Bei Schlaflosigkeit 

 bewirkte 1 g des Präparates beim erwachsenen Menschen meist einen 

 mehrstündigen ruhigen Schlaf, ohne Müdigkeit oder Eingenommenheit 

 des Kopfes zurückzulassen; auch Verdauungsstörungen sind nach Ein- 

 nahme des Mittels bis jetzt niemals beobachtet worden. Die ziemlich 

 rasch einsetzende, aber meist nur kurz andauernde hypnotische Wirkung 

 des Aethylsulfon-p-phenetidids dürfte mit seiner Alkalilöslichkeit in 

 Zusammenhang stehen, infolgederen es vom Darme aus leicht resorbiert, 

 aber auch rasch wieder ausgeschieden werden kann; es wird also nicht 

 wie Sulfonal oder Trional vom Organismus zurückgehalten werden, 

 also nicht wie diese kumulativ wirken können. Wenn auch noch keine 

 abschließenden Versuche vorliegen, so kann doch jetzt schon bestimmt 

 angegeben werden, daß Aethylsulfon-p-phenetidid selbst in größeren 

 Dosen nicht giftig wirkt und auch keine schädlichen Nebenwirkungen 

 hinterläßt. — Obgleich es die saure Sulfongruppe enthält und sich 

 demnach wie eine Säure verhält, ist es im Unterschiede zur Phenacetin- 

 sulfosäure und zu anderen saueren p-Phenetidinderivaten ein kräftiges 

 Antipyretikum und Antineuralgikum. 



E. Baumann und A. Käst (1. c.) haben weiterhin in ihrer 

 Abhandlung angegeben, daß bei Sulfonen die Intensität der Wirkung 



