W. Autenrieth u. R. Bernheim: p-Phenetidinderivate. 583 



durch die Zahl der in ihnen enthaltenen Aethylgruppen bedingt sei. 

 Diese Abhängigkeit soll nach diesen Autoren soweit gehen, daß man 

 beispielsweise beim Hund durch Darreichung eines Disulfons mit zwei 

 Aethylgruppen (CH.>c<|0,C.H. oder gH.>^,<SO,CH. _ ^^„. 



gekehrtes Sulfonal") denselben Effekt in derselben Intensität auftreten 

 sieht, welcher beim gleichen Tiere nach einer halb so großen Dosis 



r* H SD O Hr 



des vier Aethylgruppen enthaltenden Tetronais c^h^^^^'^SO^C^h'' 



sich einstellt. Im Hinblick hierauf haben wir äthyliertes Aethylsulfon- 



p-phenetidid, CgH* \^ so'aCaH.,, also eine Verbindung mit drei 



C2H5 

 verschiedenartig gebundenen Aethylgruppen, in der Erwartung dar- 

 gestellt, daß dadurch die an und für sich schwache und nur kurz an- 

 haltende hypnotische Wirkung der Grundsubstanz vergrößert werden 

 würde. Dies war aber nicht der Fall; weder das Aethylsulfonäthyl- 



p-phenetidid, noch das n-Aethylsulfonphenacetin C6H4/ ^uA 



^N<COCHa 



-SOaCgHs 

 [3 



üben eine stärkere hypnotische Wirkung aus als das nicht substituierte 

 Aethylsulfon-p-phenetidid. Im Gegenteil schien es, sowohl nach dem 

 Tierexperiment, als auch nach Versuchen beim Menschen, als ob diesen 

 Substanzen überhaupt keinerlei schlafmachende Wirkung mehr zukäme. 

 Gerade so verhält es sich mit dem aus dem Natriumsalze des Aethyl- 

 sulfon-p-phenetidids und Chlorameisensäureäthylester nach Gleichung 

 C2H5 0C6H4-N(Na)S02C2H6 + CICOOC2H5 = 



C2H5OC6H4 • N<cooC2 Hs "^ ^^^^ 

 erhältlichen n - Aethylsnlfon - p - phenetidinokohlensäureäthylester. Ob- 

 gleich auch diese Substanz drei Aethylgruppen, in Form von Aethoxyl, 

 Aethylsnlfon und Karboxäthyl enthält, kommen ihr stark hypnotische 

 Wirkungen nicht zu; wohl aber dürfte sie ein ziemlich starkes Gift 

 sein, wie uns ein Versuch mit dem Hunde gezeigt hat. Die von 

 Bau mann und Käst für Disulfone gefundene und oben kurz aus- 

 gesprochene Gesetzmäßigkeit besteht auf jeden Fall für die Aethyl- 

 sulfonderivate des p-Phenetidins nicht. Durch Substitution des Imid- 

 wasserstoffs des Aethylsulfon-p-phenetidids durch C2H5, COOC2H5, 

 CO • CH3 etc. geht die Alkalilöslichkeit und damit wahrscheinlich auch 

 die rasche Resorbierbarkeit desselben verloren. — 



Vielleicht spielt auch die verschiedenartige Bindung der Aethyl- 

 und Aethylsulfongruppe hierbei eine gewisse Rolle ; während diese bei 

 den wirksamen „Sulfonalen" ausschließlich an Kohlenstoff gebunden 



