584 W. Autenrieth u. R. Bernheim: p-Phenetidinderivate. 



sind, stehen sie bei den von uns dargestellten Phenetidinderivaten in 

 Verbindung mit Stickstoff. — Auch die Art und die Geschwindig- 

 keit der Zerlegung äthylhaltiger Derivate im Organismus scheint beim 

 Zustandekommen einer hypnotischen Wirkung in Betracht zu kommen. 

 Wie bereits angeführt wurde, sind nach den Untersuchungen von 

 Baumann und Käst nur diejenigen Sulfone wirksam, welche durch 

 den Stoffwechsel umgewandelt werden. Allein für das Zustande- 

 kommen einer hypnotischen Wirkung scheint auch von Bedeutung zu 

 sein, daß die Zersetzung der Sulfone nicht zu leicht stattfindet, 

 sondern etwa nach Art der Verseifung eines Esters. Denn sonst sind 

 derartige Sulfone, trotz der vorhandenen Aethylgruppen und trotz der 

 Zersetzung, welche sie durch den Stoffwechsel erfahren, unwirksam! 

 Zu dieser Art von Disulfonen gehören die von dem einen von uns') 

 dargestellten beiden Verbindungen, der ß-Diäthylsulfonbuttersäureathyl- 



ester CaHsSOa^^^CHa-COOCsHs ^^^^ ^^^ ß-Diäthylsulfon-a-äthyl- 



buttersäureäthylester c'^sS^^'^CmCaHs) • COO C2H5, ^^^'^® 

 außerordentlich leicht, schon in der Kälte unter Abspaltung einer 

 Aethylsulfongruppe in Form von Aethylsulfinsäure, durch verdünnte 

 Alkalien zerlegt werden. Je 10 g dieser Disulfone riefen bei einem 

 mittelgroßen Hunde, bei welchem schon 2 g Sulfonal oder 1,5 g 

 Trional einen mehrstündigen Schlaf verursachten, keinerlei Er- 

 scheinungen hervor. — Auch die von W. Autenrieth^) dar- 

 gestellten, durch wässerige Alkalien leicht spaltbaren Verbindungen 



Chlorsulfonal n^H^SO^'^^'^CH^ "°^ Aethylsulfonsulfonal 



CaHsSOa-CHa^^^SOagHs ^^^^ ^^^^ unwirksam; je 10 g derselben, 



im Laufe einer Stunde einem kleineren Hunde verfüttert, üben keinerlei 

 narkotische Wirkung aus. 



n-Aethyisulfon-p-phenetidid: C2H5 O - CßH* • NH • SOa- CaHgCl. 4). 



Das Aethylsulfochlorid (C2H5S02- Cl), welches für die Dar- 

 stellung des Aethylsulfon-p-phenetidids nötig ist, haben wir durch 

 Einwirkung von Phosphorpentachlorid auf trockenes äthylsulfosaures 

 Natrium mit befriedigender Ausbeute hergestellt und dasselbe durch 

 wiederholt ausgeführte fraktionierte Destillation rein erhalten. — 

 Man bringt frisch destilliertes, mit dem drei bis vierfachen Volumen 

 Benzol verdünntes p-Phenetidin (2 Mol-) in einen geräumigen trockenen 



1) W. Autenrieth, Ann. d. Chem. 259, 365 (1891). 

 3) Ber. d. d. chem. Ges. XXIV, 171 (1891). 



