W. Autenrieth u. R. Bernheim: p-PhenetidinderiTate. 586 



Glaskolben und fügt die berechnete Menge Aethylsulfocblorid (1 Mol.), 

 das ebenfalls mit Benzol verdünnt ist, tropfenweise und unter tüchtigem 

 Umschüttelu hinzu. Das Gemisch erwärmt sich, und es beginnt alsbald 

 die Ausscheidung eines weißen, krystallinischen Niederschlages, welche 

 mit der Zeit zunimmt. Dieser Niederschlag besteht, wie der Schmelz- 

 punkt (234°) und die Analyse zeigten, aus reinem salzsaurem p-Phene- 

 tidin (C2H50CeH4NH2- HCl). Um die Reaktion zu Ende zu führen, 

 erwärmt man den Glaskolben noch kurze Zeit auf dem Wasserbade, 

 saugt dann das salzsaure p-Phenetidin gut ab, spült es mit Benzol aus 

 und dunstet das meist dunkelbraun gefärbte Destillat ein oder destilliert 

 bei größeren Mengen das Benzol desselben ab. Als Rückstand bleibt 

 ein dicker, dunkel gefärbter Sirup, der zur Beseitigung von stets 

 noch vorhandenem freiem p-Pheuetidin mit verdünnter Salzsäure 

 gut durchrührt wird; hierbei wird die Masse, besonders bei gleich- 

 zeitiger Eiskühlung, allmählich fest und krystallinisch. Sie wird nun 

 abgesaugt, mit kaltem Wasser ausgewaschen, und aus viel Wasser 

 oder verdünntem Alkohol umkrystallisiert. Hierbei erhält man das 

 Aethylsulfon-p-phenetidid in glänzenden, weißen Blatt chen vom 

 Schmp. 80-81°. — Man kann das p-Phenetidid auch in der Weise 

 rein erhalten, daß man es in stark verdünnter Natronlauge löst, diese 

 Lösung mit Tierkohle entfärbt, dann mit verdünnter Salzsäure an- 

 säuert. Auch so erhält man es schön krystallisiert. — Ausbeute: 

 fast quantitativ. Analyse. 



0,1288 g Sbst.: 0,1336 g SOiBa. 



0,196g Sbst.: 10,3 com N (230 C, 739 mm). 



Berechnet für CjoHitOBSN: Gefunden: 



S 13,98% 13,76% 



N 6,12 „ 5,98 „. 



Das Aethylsulfon-p-phenetidid ist in kaltem Wasser sehr wenig, 

 in heißem Wasser etwas leichter löslich und in Alkohol sowie in 

 Aether, Aceton und Chloroform leicht löslich; seine Lösungen 

 schmecken stark bitter. Als monosubstituiertes Sulfonamid verhält 

 es sich wie eine einbasische Säure und wird demnach von den Alkalien, 

 von Ammoniak und den Lösungen der Alkalikarbonate leicht gelöst; 

 aus solchen Lösungen wird es beim Ansäuern unverändert wieder 

 gefällt. Verschiedene ßalze des Aethylsulfonphenetidids, wie das 

 Silbersalz, krystallisieren gut. 



n-Aethylsulfon-Phenacetin: C2H5O C6H4 N<QQ^^g* 

 (n-Aethylsulfon-p-acetphenetidid). 

 Der WasserstoflF der Imidgruppe des Aethylsulfonphenetidids läßt 

 sich durch Alkyle, Acyle sowie die Gruppe CO • OR leicht ersetzen. 



