686 W. Autenrieth u. R. Bernheim: p-Phenetidinderivate. 



Zur Darstellung des n-Aethylsulfon-phenacetins erhitzt man die 

 Xiösung des Aethylsulfon-p-phenetidids in überschüssigem Essigsäure- 

 anhydrid 8—10 Stunden unter Rückfluß, dunstet dann das Reaktions- 

 gemisch unter Zusatz von absolutem Alkohol auf dem Wasserbade 

 ein, um nämlich den Ueberschuß des Essigsäureanhydrids in Form von 

 Essigäther besser beseitigen zu können, und durchrührt den Rückstand 

 mit verdünnter Sodalösung; hierdurch wird unverändert gebliebenes 

 Ausgangsmaterial gelöst. Der hierbei ungelöst gebliebene Teil wird 

 beim Umrühren und Stehenlassen aber Eis allmählich fest; er wird 

 dann ausgewaschen und aus Alkohol umkrystallisiert. 



Analyse. 

 0,1189 g Sbst.: 0,099 g SOiBa. 



Berechnet für C19H17O4SN: Gefunden: 



S 11,82% 11,52%. 



n-Aethylsulfon-phenacetin krystallisiert aus verdünntem Alkohol 

 in Blättchen vom Schmp. 78°, die in kaltem Wasser fast unlöslich, 

 in heißem Wasser, sowie in Alkohol, Aether, Benzol und Chloroform 

 aber leicht löslich sind. Von wässerigen verdünnten Alkalien wird es 

 weder gelöst noch sonst irgendwie verändert; wird es aber mit kon- 

 zentrierter Kalilauge zum Sieden erhitzt, so tritt allmählich Lösung 

 ein unter Abspaltung der Acetylgruppe, denn beim Ansäuern dieser 

 Lösung krystallisiert n-Aethylsulfon-p-phenetidid vom Schmp. 81" aus. 

 Die Aethylsulfongruppe ist also fester an Stickstoff gebunden als das 

 Acetyl. — n-Aethylsulfon-phenacetin gibt nach vorausgehendem Er- 

 hitzen mit starker Salzsäure die Indophenolreaktion. 



n-Aethylsulfonbenzoyl-p-phenetidid: C2H5O ■ C6H4 ■ N<Qo^'c/H6! 



Die Darstellung dieses Benzoylderivates gelang auflfallenderweise 

 nach der Methode von Baumann-Schotten nicht, wohl aber, als 

 Aethylsulfon-p-phenetidid mit Benzoylchlorid im geringen Ueberschusse 

 im Oelbade bis auf 130° erhitzt wurde. Bei 100° beginnt dann eine 

 schwache Salzsäureentwickelung, welche mit steigender Temperatur 

 zunimmt. Das erkaltete Reaktionsgemisch wird mit stark verdünnter 

 Natronlauge geschüttelt, der ungelöst bleibeiyle Teil gut ausgewaschen 

 und aus absolutem Alkohol umkrystallisiert. Hierbei wird das Benzoyl- 

 derivat in feinen, bei 117° schmelzenden Prismen erhalten. 



Analyse. 

 0,1325g Sbst.: 0,095g SOiBa. 



Berechnet für CiTHaoOiSN: Gefunden: 



S 9,61% 9,84%. 



