W. Antenrieth u. R. Bernheim: p-Phenetidinderivate. 687 



Das n-Aethylsulfon-benzoylphenetidid ist in Wasser fast unlöslich, 

 in den organischen Lösungsmitteln aber leicht löslich. Gegen die 

 Alkalien verhält es sich wie das bereits beschriebene Aethylsulfon- 

 phenacetin. 



n-Aethyltulfonmethyl-p-phenetidid: CaHsOCaH* N<Qg^g^^^' 



Die Alkylierung des n-Aethylsulfon-p-phenetidids gelingt leicht. 

 Man löst Natrium (1 At.) in absolutem Alkohol auf, fügt erst das 

 Aethylsulfon-p-phenetidid (1 Mol.), dann Jodmethyl im Ueberschusse 

 hinzu und erhitzt das Gemisch einige Stunden unter Rückfluß. Dann 

 dunstet man das Reaktionsprodukt zur Trockne ein, schüttelt den 

 Rückstand mit verdünnter Natriumkarbonatlösung, um unverändert 

 gebliebenes Ausgangsmaterial zu lösen, und krystallisiert den hierbei 

 ungelöst bleibenden Anteil aus verdünntem Alkohol um. Ausbeute: 

 nahezu quantitativ. Analyse. 



0,214 g Sbst: 0,206 g S04Ba. 



Berechnet für CJ1H17O8SN: Gefunden: 



S 13,17% 13,21%. 



Aethylsulfonmethylphenetidid schmilzt bei 49®, krystallisiert in 



Prismen, ist in Wasser fast unlöslich, hingegen leicht löslich in 



Alkohol, Aether, Benzol und Chloroform. Von den Alkalien wird es 

 nicht gelöst. 



n-Aethylsulfonäthyl-p-phenetidid : Ca H5 OCe H4 N<q^^^2 ^' 



Die Einführung der Aethylgruppe in das Molekül des Aethyl- 

 sulfon-p-phenetidids gelingt gerade so leicht wie die der Methylgruppe; 

 nur muß man einen bedeutenden Ueberschuß an Aethyljodid anwenden, 

 wenn die Aethylierung eine vollständige sein soll. Das äthylierte 

 Aethylsulfonphenetidid wird aus verdünntem Alkohol in langen, seiden- 

 glänzenden Prismen vom Schmp. 57° erhalten. 



Analyse. 

 0,1504 g Sbst.: 0,1386 g SOiBa. 



Berechnet für CigHigOeSN: Gefunden: 



S 12,65% 12,46%. 



Gegen Lösungsmittel verhält sich dieses Phenetidid wie das be- 

 schriebene niedere Homologe. 



n-Aethylsulfon-p-phenetidinokohlensäureäthylester: 



Ca H5 OCß H4 ^"<QooC2 H5. 



Auch die Karbäthoxylgruppe COOC2H5 läßt sich in das Molekül 

 des Aethylsulfon-p-phenetidids einführen. Man löst metallisches Natrium 



