W. Autenrieth u. R. Bernheim: p-Phenetidinderivate. 589 



C-OCoH:, 



0-Nitro-n-äthylsulfon-p-phenetidid: „^ C— NO 



C— N<^ 



SO2C2H5. 



Aethylsulfoü-p-phenetidid läßt sich nitrieren unter Bildung eines 

 Mononitroderivates. Es waren verschiedene Versuche nötig, bis 

 wir die Bedingungen gefunden hatten, unter welchen die Nitrierung 

 am besten sich vollzieht. Als Nitriersäure eignet sich eine Mischung 

 aus 1 Teil konzentrierter Salpetersäure und 2 Teilen Wasser. Man 

 löst das Aethylsulfon-p-phenetidid in dieser Säure auf und läßt 2 bis 

 3 Stunden stehen; gelindes Erwärmen beschleunigt die Nitrierung, 

 beim Abkühlen, besonders auf Zusatz von Wasser, krystallisiert das 

 Nitroderivat in feinen, gelben Nädelchen aus, die bei 179° schmelzen. 



Analyse. 

 0,072 g Sbst.: 0,06 g SOiBa. 

 0,151 g Sbst.: 14 com N (23« C, 748 mm). 



Berechnet tür C10H14O5SX2: Gefunden: 



S 11,32% 11,39*^ 



N 10,23 „ 10,29 „. 



Das Nitroäthylsalfonphenetidid ist unlöslich in kaltem Wasser und 

 in Aether, leicht löslich in Alkohol; auch von den Alkalien wird es gelöst 

 und zwar mit tiefroter Farbe. In Analogie mit dem Verhalten des Phen- 

 acetins beim Nitrieren muß angenommen werden, daß sich im Xitroäthyl- 

 Bulfonphenetidid die Nitrogruppe in Orthosteilung zur NH- SO2C2H5- 

 Gruppe befindet. Aus dem Phenacetin hatte seinerzeit der eine von 

 uns ein Mononitroderivat erhalten, welches mit alkoholischem Kali ein 

 Nitrophenetidin lieferte, das dann bei der Reduktion mit Zinkstaub in 



m-Aethoxyorthophenylendiamin C2H5 0-C(jH4<-j^g^o überging. Hier- 

 durch war aber die Konstitution des Nitrophenacetins aufgeklärt. 



