F. H. Holm: [i-Alanin. 611 



Goldsalz des Methyleaters. Dasselbe erhält man aus einer 

 wässerigen Lösung des Hydrochlorids des Methylesters und salzsäure- 

 haltiger Goldchloridchlorwasserstotfsäure. Dasselbe verblieb erst als 

 strahlig krystallinische Masse nach vollständigem Eintrocknen der 

 Lösung im Exsiccator. Es war dermaßen hygroskopisch, daß es beim 

 Pressen zwischen Fließpapier sofort in dasselbe hineinzog. 



ß-Benzoy I-Alanin : C\ H., • CO NH • CH^ CH, • COOK . 



Zunächst versuchte ich das ß-Benzoylalanin nach der von 

 E. Fischer*) für das a-Alanin angewandten Methode zu erhalten. Zu 

 diesem Zwecke löste ich 2 g ß-Alanin in 20 ccm Wasser, fügte 15 g 

 Natriumbikarbonat und hierauf, unter tüchtigem Schütteln, bei 

 Zimmertemperatur in kleinen Portionen 9,7 g Benzoylchlorid zu. 

 Nach ca. einer Stunde war das Benzoylchlorid verschwunden; als 

 die filtrierte Flüssigkeit mit Salzsäure übersättigt wurde, schied ,«ich 

 ein dicker Krystallbrei ab, welcher jedoch ausschließlich aus Benzoe- 

 säure bestand, da er sich vollständig in Ligroin löste. 



Da es mir nicht gelungen war, auf die soeben beschriebene 

 Weise das ß-Benzoylalanin zu erhalten, versuchte ich die Darstellung 

 dieser Verbindung unter Anwendung des Schotten-Baumann'schen 

 Verfahrens. 



Ich löste 2 g ß- Alanin in 25 ccm 20%iger Natronlauge und fügte 

 unter stetem Schütteln allmählich 6 ccm Benzoylchlorid hinzu, wobei 

 ich, um eine Verseifung der gebildeten Benzoylverbindung zu ver- 

 meiden, die Lösung abkühlte. Um einen geringfügigen Niederschlag,^ 

 welcher allmählich aufgetreten war, wieder zu lösen, fügte ich dem 

 erhaltenen Produkt etwas Wasser und nach der Klärung Salzsäure 

 im üeberschuß hinzu. Den sich ausscheidenden Niederschlag sammelte 

 ich nach halbstündigem Stehen auf einem Saugfilter und wusch ihn mit 

 Wasser nach. Den erhaltenen Niederschlag kochte ich alsdann, nach 

 dem Trocknen, zur Entfernung der Benzoesäure fünfmal mit Ligroin 

 aus. Hierbei verblieb ein krystallinischer, stickstoffhaltiger Rückstand, 

 welchen ich zweimal aus heißem Wasser umkrystallisierte. Auf diese 

 Weise erhielt ich das ß-Benzoylalanin in Gestalt glänzender, färb- 

 loser, flacher Säulen. Die Ausbeute betrug etwa 80% der be- 

 rechneten Menge. 



Das ß-Benzoylalanin schmilzt bei 120°; es enthält kein Krystall- 

 Wasser. Es ist schwer löslich in kaltem, leichter in warmem Wasser 

 und in Chloroform, sehr leicht löslich in Alkohol, Aether und Aceton. 



1) Ber. 1899, II, 2451. 



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