628 G. Korndörfer: Glycocyamin und Glycocyamidin. 



löste daher die Masse von neuem in Wasser, entfernte das Bäryum 

 durch verdünnte Schwefelsäure und dampfte das Filtrat vom Baryum- 

 sulfat vorsichtig ein. Die Flüssigkeit zeigte am Rande sehr bald 

 Neigung zum krystallisieren. Ich ließ sie daher langsam im Exsiccator 

 erkalten und erhielt hierdurch gut ausgebildete Nadeln von sauerer 

 Reaktion in einer Menge von etwa 1 g. Dieses Produkt schmolz 

 ebenso wie die schwefelsäurefreien Krystalle der 4. Krystallisation 

 unter Aufschäumen bei 171 — 173°. Mit Silbernitratlösung geben beide 

 Krystallisationen nach dem vorsichtigen Neutralisieren mit Ammoniak 

 weiße, krystallinische Niederschläge. Ich führte daher diese Kry- 

 ßtallisationen in das Silbersalz über. Das im dunkeln bei gewöhnlicher 

 Temperatur getrocknete Salz verlor beim Trocknen über Schwefel- 

 gäure im Vakuum nichts an Gewicht. 



0,1604 g gaben 0,0765 g Ag = 47,69%. 



Berechnet für Hydantoinsaures Silber CgHsNaOgAg 47,96%. 



Aus der Bildung der Hydantoinsäure, welche in obiger Ver- 

 bindung vorlag, erklärt es sich auch, warum sich das Baryum durch 

 Kohlensäure nicht vollständig aus dem ursprünglichen Reaktions- 

 produkte entfernen ließ, da hydantoinsaures Baryum entstanden war. 

 Nach den Angaben von Bayer krystallisiert das Baryumsalz nicht 

 aus Wasser und hiermit steht im Einklang, daß die aus der absolut 

 alkoholischen Lösung der Hydantoinsäure durch Eindampfen unter 

 Wasserzusatz erhaltene Flüssigkeit nach dem Behandeln mit Baryum- 

 karbonat nur einen nicht krystallisierenden Sirup lieferte. 



In Rieht er 's Lexikon der Kohlenstoflfverbindungen ist der Schmelz- 

 punkt der Hydantoinsäure bei 158" angegeben, während ich denselben 

 bei wiederholter Bestimmung bei 171 — 173° gefunden habe. Nach 

 Gries, Berl. Ber. 2, 107, schmilzt die Hydantoinsäure bei etwa 160", 

 nachWeidel & Roethner, Monatsh. f. Chem. 17, 189, bei 153—156° 

 unter Zersetzung. Bei einer Probe Hydantoinsäure, die nach den An- 

 gaben von Gries durch Schmelzen von Harnstoff mit Glycocoll von 

 mir dargestellt war, fand ich den Schmelzpunkt bei 170°. 



Als Spaltungsprodukte der Guanidinessigsäure werden beim Kochen 

 mit Barythydrat somit Ammoniak, Kohlensäure, Glycocoll und 

 Hydantoinsäure gebildet: 



. .NH-CHs-CO • OH {?„ N H2-CH2-CO - OH 

 HN = CO + OH = Glycocoll 



\nHs P -f CO3 + 2 NHb 



.NH— GHa-CO • OH /NH-CH2-CO • OH 



HNl = C<: + OHH = 0C< + NHg. 



\NH8 ^NHa 



Hydantoinsäure. 



