G. Kor|ndörfer: Glycocyamin und Glycocyamidin. 639 



sauere eine Erklärung* findet. Aus diesem Verhalten des durch Zer- 

 legung des Methylglycocyamidinjodids mit Silberoxyd entstehenden 

 freien Methylglycocyamidins beim Eindampfen in wässeriger Lösung 

 geht weiter hervor, daß derselbe nicht identisch mit dem Kreatinin 

 sein kann. 



Durch Einwirkung von Salzsäure geht das freie Methylglycocyamin 

 über in Glycocyamidinmethylchlorid. 



0,5 g wurden mit 3 ccm Salzsäure (1,5 com konzentrierte Salz- 

 säure + 1,5 ccm Wasser) 24 Stunden lang im zugeschmolzenen Rohre 

 im Dampf bade erwärmt. Beim freiwilligen Verdunsten der Blüssigkeit 

 wurden prismatische Krystalle erhalten. Dieselben wurden aus "Wasser 

 umkrystallisiert. Sie waren frei von Krystallwasser. 



0,1328 g ergaben 0,1267 g AgCl = 24,26% HCl. Berechnet 24,36% HCl. 



Spaltung des Methylglycocyamins durch Barythydrat. 



Für das bei der Methylierung des Glycocyamidins gebildete 

 Methyl-Glycocyamidin kommen theoretisch folgende drei Formeln in 

 Betracht. 



/N(CHg) — CHg /NH— CHg /NH CHg 



HX = C< I H8CN = C< I HN=-CC 1 



\NH CO \NH-CO \X(CH3)-C0 



Kreatinin, o-Methyl- Y-Methyl- 



^-Methyl- Glycocyamidin 



Von obigen Verbindungen kommt das Kreatinin, wie aus dem 

 Vorstehenden hervorgeht, nicht in Frage, es kann sich somit bei der 

 vorliegenden Base nur um ein S- oder 7-Methylderivat des Glyco- 

 cyamidins handeln. Da das Kreatinin und das Kreatin nach Neubauer 

 bei der Spaltung mit Barytwasser, Ammoniak, Sarkosin und ß-Methyl- 

 bydantoin liefert, so war zu erwarten, daß die gleiche Reaktion auch 

 Aufschluß über die Natur der vorliegenden Base liefern würde. Das 

 7-Methylglycocyamidin bot die Möglichkeit zur Bildung von Ammoniak, 

 Methylamin, Glycocoll und ^-Methylhydantoin, das 8-Methylglycocyamidin 

 zur Bildung von Ammoniak, Methylamin, Grlycocoll und Hydantoin, 

 bezw. bei vorsichtiger Hydrolyse von Methylamin und Hydantoin. 



Zur Prüfung dieses Verhaltens wurden 8 g Methylglycocyamin 

 mit 80 g krystallisiertem Barythydrat und 250 ccm Wasser unter 

 Ersatz des verdampfenden Wassers 3' 2 Stunden lang gekocht. Die 

 gasförmigen Zersetzungsprodukte wurden in verdünnter Salzsäure auf- 

 gefangen. 



Die erhaltene salzsaure Lösung derselben wurde eingedampft und 

 der Rückstand über Aetzkali scharf ausgetrocknet. Die trockene Masse 

 extrahierte ich mit absolutem Alkohol, verdunstete den Auszug zur 

 Trockene und extrahierte nochmals mit absolutem Alkohol. Das beim 



