E. Schmidt: Ammoniumbasen. 705 



Mitteilungen aus dem pharmazeutisch -chemischen Institut 

 der Universität Marburg. 



181. Ueber die Beziehungen zwischen chemischer 



Konstitution und physiologischer Wirkrng einiger 



Ammoniumhasen. 



Von Ernst Schmidt. 

 (Eingegangen den 1. X. 1904.) 



Vergleicht man die chemische Konstitution der Trimethylamin- 

 abkömmlinge mit der physiologischen Wirkung derselben, so läßt sich 

 bei dem Cholin, Muscarin, Betain und Neurin die bemerkens- 

 werte Tatsache konstatieren, daß scheinbar geringe chemische Ver- 

 schiedenheiten eine wesentliche Differenz in der Wirkungsweise 

 bedingen. Während das Cholin und das Betain: 



(CHs)8-N.CH2— CHa-OH (CH8)8-N-CH2— CO-OH 



I I 



OH OH 



Cholin Betain, 



die in dem Verhältnisse eines primären Alkohols zu der entsprechenden 

 einbasischen Säure zu einander stehen, relativ ungiftig sind, üben das 

 Muscarin, welches nach den Untersuchungen von Schmiedeberg 

 und Harnack^) als intermediäres Oxydationsprodukt des Cholins auf- 

 tritt und in seiner Eigenschaft als Aldehyd zwischen dem Cholin und 

 Betain steht, sowie das Neurin, das sich von dem Cholin nur durch 

 einen Mindergehalt an einem Molekül H2O unterscheidet: 



(CH8)8-N-CHa— CH(0H)2 (CH3^8 -N-CH = CHa 



I I 



OH OH 



Muscarin, Neurin, 



intensive Giftwirkungen aus. 



Wenn das Muscarin wirklich als ein Aldehyd anzusprechen 

 ist, so kann diese Base, da die Gruppen — CH3 — CH2 • OH und 

 — CHj — CO • OH in Verbindung mit Trimethylamin keine direkte 

 Giftwirkung ausüben, nur dem Vorhandensein der Aldehydgruppe: 

 — CHa— COH, bezüglich — CH2— CH(0H)2, ihre stark toxischen Eigen- 

 schaften verdanken. Bei dem Neurin liegt dagegen der Gedanke 

 nahe, daß die Giftwirkung dieses Körpers an das Vorhandensein der 

 doppelten Bindung in der Vinylgruppe — CH = CH2 geknüpft ist. 



. ' ^) Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakolog. 1877. 



Axch. d. Pharm. CCXXXXII. Bds. 9. Heft. 45 



