706 E. Schmidt: Ammoniumbasen. 



War letztere Vermutung richtig, so mußte ein entsprechendes Trimethyl- 



aminderivat mit dreifacher Bindung, ein Acetenyl-Trimethyl- 



ammoniumhydroxyd: 



(CH8)8 NC = CH 



I 

 OH 



die gleiche oder noch stärkere toxische Wirkung besitzen als das 

 Neurin. Zur Prüfung dieser Annahme habe ich Herrn J. Bode') 

 veranlaßt obige Verbindung durch Abbau des Neurins darzustellen 

 und alsdann Herrn Geh. Rat H. Meyer- Marburg ersucht, dieselbe auf 

 ihre physiologische Wirkung zu prüfen. Aus nachstehenden 

 Beobachtungen geht hervor, daß diese Acetenylbase in der Tat ein 

 sehr heftiges Gift ist, dessen toxische Wirkung, per os appliziert, 

 eine noch wesentlich stärkere ist, als die des Neurins. 



„An Fröschen ruft die Acetenylbase schon in Mengen von 1 mg starke 

 curareartige Lähmung der motorischen Nerven hervor. Am Herzen beobachtet 

 man, ebenfalls nach Mengen von ^ bis 2 mg, ziemlich rasch eintretende 

 erhebliche Verlangsamung der Schläge und typisch diastolischen (muscarin- 

 ähnlichen) Charakter der Kontraktionen; doch kommt es nicht zum Stül- 

 stande, vielmehr geht die Verlangsamung nach einiger Zeit von selbst wieder 

 vorüber. Die Nervi vagi scheinen dann nicht mehr erregbar zu sein, wohl 

 aber noch die Hemmungsganglien im Herzen; sodaß es den Anschein hat, 

 daß die Acetenylbase ähnlich wie Nikotin und Pilokarpin auf die Vagus- 

 endigungen im Herzen einwirkt. 



An Warmblütern (Katzen, Meerschweinchen) riefen Mengen von 2 bis 

 10 mg bei subkutaner Injektion keinerlei bemerkbare Erscheinungen hervor. 

 Dagegen erfolgte nach intravenöser Injektion von nur 1mg an Katzen eine 

 sehr stürmische Reaktion: plötzlicher Stillstand der Respiration und 

 der Herztätigkeit. Es scheint demnach die Base bei ersterer Art der 

 Anwendung durch Umlagerung oder Zersetzung so rasch verändert zu werden, 

 daß sie nicht mehr als solche ins Blut und an die Nervenzentren gelangt, 

 auf welche dieselbe offenbar sehr heftig einwirkt." 



Nach dem Vorstehenden übt somit die Acetenylgruppe — C — CH, 

 in Verbindung mit Trimethylamin, eine noch stärkere Giftwirkung aus, 

 als dies bei Gegenwart der Vinylgruppe — CH = CHa unter den 

 gleichen Bedingungen der Fall ist. 



In Anschluß an diese Versuche schien es mir auch von Interesse 

 zu sein, auch das physiologische Verhalten der bis dahin unbekannten 

 Homologen des Neurins kennen zu lernen. Ich habe daher zunächst 

 das Allyl-Trimethylammoniumhydroxyd: 



(CH8)8 - N • CHa-CH = CHg 



I 

 OH 



1) Annal. d. Chem. 267, 286. 



