708 E. Schmidt: Ammoniumbasen. 



Diese Versuche haben somit das sehr bemerkenswerte Resultat 

 ergeben, daß die Wirkung der Allyltrimethylammoniumverbindungen 

 eine wesentlich andere, und zwar bei weitem weniger giftige ist, als 

 die des CHg-ärmeren Neurins. 



Diese Beobachtung mußte Veranlassung geben, noch einige weitere, 

 analog konstituierte Trimethylaminderivate nach dieser Richtung hin 

 einer Prüfung zu unterziehen. Für diese Zwecke schienen in erster 

 Linie die bisher ebenfalls unbekannten unmittelbaren Homologen des 

 Neurins, das Methyl-, Dimethyl- und Trimethylneu'rin, in 

 Betracht zu kommen, Basen, die einen noch direkteren Vergleich in der 

 Wirkungsweise mit dem Xeurin selbst gestatteten: 



(rH8)3N.CH = CH2 (CH3)8NCH = CH-CH3 



I I 



ÜH OH 



Neorin Methylneuiin 



/CH3 /CH3 



(CH3)3N CH = C'/ (CH8)8N ■ CCCHs) - C^ 



OH OH 



Dimethylneurin Trimethylneurin. 



Wie aus den Untersuchungen, welche Herr G. Kleine*) auf 

 meine Veranlassung ausführte, hervorgeht, ist das Methylneurin 

 zwar in dem Einwirkungsprodukte des Propylenbromids auf Trimethyl- 

 amin enthalten, jedoch sind die Mengen, in denen diese Verbindung 

 entsteht, so geringe, daß sie von J. Weiß und C. F. Roth, welche 

 sich bereits früher mit der Darstellung dieser Base beschäftigten, in 

 dem Reaktionsprodukte ganz tibersehen wurden. Von einer physio- 

 logischen Prüfung des schwer zugänglichen Methyl neurins ist daher 

 vorläufig Abstand genommen worden. 



Günstiger lagen die Verhältnisse bei dem Dimethyl- und 

 Trimethylneurin, welche in beträchtlicheren Mengen aus den Ein- 

 wirkungsprodukten des Isobutylenbromids, bezw. Amylenbromids auf 

 Trimethylamin isoliert werden konnten. Herr Geh.-Rat H. Meyer 

 hatte die Güte, mir über die Wirkung der letzteren Neurine folgendes 

 mitzuteilen : 



„Die Wirkungen sowohl des Dimethylneurins (Isocrotyltrimethyl- 

 ammoniumchlorids), als auch die des Trimethylneurins (Valeryltrimethyl- 

 ammoniumchlorids) sind denen des Allyltrimethylammoniamchlorids gleich- 

 artig. Alle drei Verbindungen verursachen eine starke Erregung der 

 Drüsensekretion (Speichel-, Tränenfluß, Schweißausbruch etc. und gleich- 

 zeitig eine mehr oder minder starke Lähmung der Nervenverbindungen 



1) Annal. d. Chem. 337, 81. 



