710 E. Schmidt: Ammoniumbasen. 



(CH8)8-N.CH2— CH(OH)a (CH8)8-N.CH(OH)-CH2-OH 



I I 



OH OH 



das Muscarin zam Isomuscarin 



steht. Trotz zahlreicher Versuche ist es mir leider hisher nicht 

 gelungen, ein Isocholin zu erhalten, dagegen stellten sich der 

 Gewinnung des Isomuscarins oder Oxycholins keine hesonderen 

 Schwierigkeiten entgegen. 



Bei der physiologischen Prüfung letzterer Verbindung, welche 

 Herr J. Bode') auf meine Veranlassung darstellte, hat sich das sehr 

 bemerkenswerte Resultat ergeben, daß auch der Eintritt einer Hydroxyl- 

 gruppe in das Cholin, und zwar in die «-Stellung letzterer Base, einen 

 stark toxischen Charakter verleiht, der jedoch wesentlich verschieden 

 ist von dem des Muscarins, bei welchem sich die zweite Hydroxyl- 

 gruppe in dem Cholin anscheinend in der ß-Stellung befindet. 



Ueber die Wirkungsweise des Isomuscarins hatte Herr 

 Geh. Rat H. Meyer die Güte, mir folgendes mitzuteilen: 



„Das Isomuscarin zeigt ein wesentlich anderes Verhalten zum 

 tierischen Organismus als das natürliche und das synthetische Muscarin. 

 Bei Fröschen ist noch eine gewisse Analogie vorhanden: nach Injektion von 

 Isomuscarin nimmt die Herzaktion einen deutlich diastolischen Charakter an 

 und wird auch erheblich verlangsamt, ohne daß es jedoch jemals zum 

 Stillstand kommt. Durchschneidung beider Nervi vagi hebt diese Wirkung 

 nicht auf, wohl aber Atropinisierung: es handelt sich also um eine schwache 

 muscarinähnliche "Wirkung. Sehr viel abweichender sind die Erscheinungen 

 beim Säugetier: Pulsverlangsamnng tritt allerdings auch hier auf, doch 

 beruht dieselbe zunächst auf Erregung der zentralen Vagusganglien; erst 

 bei ganz großen Dosen (10 bis 15 mg) und intravenöser Injektion macht 

 sich auch eine Reizung der intrakardialen Hemmungsapparate geltend. 

 Während durch Muscarin der Blutdruck erniedrigt wird, geschieht durch 

 Isomuscarin das Gegenteil: nach jeder Injektion tritt eine beträchtliche 

 Steigerung infolge von zentraler Gefäßnervenreizung ein. Weder Darm 

 noch Iris von Säugetieren werden von Isomuscarin beeinflußt; auf die 

 Vogeliris indes wirkt dieses Gift ebenso verengend wie Muscarin. Die 

 Drüsen scheint Isomuscarin ähnlich wie Muscarin zu reizen: bei Meer- 

 schweinchen und Katzen tritt Salivation und Tränenfluß ein. Im übrigen 

 zeigt das Isomuscarin wie alle Ammoniumbasen ausgesprochene Curare- 

 wirkung, die bei der Vergiftung der Säugetiere sogar durchaus in den 

 Vordergrund tritt." 



Die wesentliche Verschiedenheit, welche in der physiologischen 

 Wirkung der beiden isomeren Muscarine, dem Pilzmuscarin und 

 dem von Bode dargestellten Isomuscarin, obwaltet, mußte Ver- 

 anlassung geben, auch die übrigen Muscarine, das aus Cholin durch 



1) Anral. d. Chem. 267, 291. 



