E. Schmidt,: Ammoniumbasen. 711 



Oxydation erhältliche Cholinmuscarin, und die von Berlinerblau*) 



dargestellte l^ase: 



(CiyaN-CHa-CHO, 



I 

 OH 



welche als Pseudomuscarin bezeichnet sein mag, nach dieser 

 Richtung hin einer Prüfung zu unterziehen. Ich habe daher im Verein 

 mit G. Nothnagel^) die vier Muscarine, das Pilzmuscarin, das 

 Cholinmuscarin, das Isomuscarin und das Pseudomuscarin 

 einer eingehenderen Untersuchung unterworfen. Dieselbe hat nur durch 

 die Schwierigkeit, das Pilzmuscarin in reinem Zustande in etwas 

 größerer Menge zu beschaffen, eine gewisse Einschränkung erfahren. 

 Die in der Umgegend von Marburg wachsenden Fliegenpilze enthielten 

 in den verschiedenen Jahren, in denen sie hier untersucht wurden, 

 nur sehr geringe Mengen von Muscarin, deren Isolierung noch durch 

 den Umstand erschwert wurde, daß wir nicht in der Lage waren, die 

 verschiedenen, leicht zersetzlichen Produkte direkt auf ihren Gehalt 

 an Reinmuscarin physiologisch zu prüfen. 



Bei der Verschiedenheit, welche Isomuscarin und Pseudo- 

 muscarin in chemischer Beziehung zeigen, war auch eine entsprechende 

 Differenz in der physiologischen Wirkung zu erwarten, eine Annahme, 

 die durch den Versuch eine vollständige Bestätigung gefunden hat. 

 Anders schienen die Verhältnisse bei dem Pilzmuscarin und dem 

 Cholinmuscarin zu liegen, Basen, welche in chemischer Beziehung 

 eine solche Uehereinstimmung zeigen, daß man sie hiernach für identisch 

 halten könnte. Trotzdem ist dies physiologisch nicht der Fall, wie 

 die Angaben in diesem Archiv 1894, S. 305 lehren. 



Das physiologische Verhalten des Neurins, des AUyltrimethyl- 

 ammoniumbromids und der sonstigen Homologen des Neurins ergab, 

 daß mit der Verlängerung der an den Trimethylaminkern gelagerten 

 Seitenkette eine beträchtliche Abschwächung der Giftwirkung statt- 

 findet. Es lag nahe, diese bemerkenswerte Erscheinung auch noch 

 an anderen Basen zu verfolgen. Es ist dies zunächst bei dem 

 Isomuscarin und dem Homoisomuscarin zur Ausführung gelangt: 



(CH8)8N-CH(OH)-CH2- OH (CH8)8N-CH3-CH(OH)-CHa- OH 



Gl CI 



Isomuscarin Homoisomuscarin. 



Ueber das Chlorid des Homoisomuscarins, das Glyzeryl- 

 ti'imethylammoniumchlorid, liegen bereits fragmentarische Angaben von 



1) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 17, 1139. 

 8) Arch. d. Pharm. 1894, 261. 



