E. Schmidt: Ammoniumbasen. 718 



holung dieser Versuche schien, namentlich unter Berücksichtigung der 

 bei der Untersuchung des Cholins gemachten Beobachtungen, nicht 

 ohne Interesse zu sein. Herr F. M. Litterscheid ') hat sich auf 

 meine Veranlassung dieser Aufgabe gewidmet. Bei di-isen Versuchen 

 konnten erhebliche Verschiedenheiten, sowohl in dem Verhalten des 

 Trimethylaminmethylenjodids, als auch des Formocholins von dem 

 entsprechenden Homologen der Aethylreihe konstatiert werden. Besonders 

 auffällig war hierbei der leichte Uebergang jener Methylenverbindungen 

 in Abkömmlinge des Tetramethylammoniumhydroxyds. 



Die sehr geringe Ausbeute, in der das P^rmocholin bei dem 

 Kochen des Trimethylaminmethylenjodids mit feuchtem Silberoxyd 

 nur gebildet wird, veranlaßte mich, zu versuchen, diese Base auf 

 anderem Wege, und zwar zunächst durch Einwirkung von Chlormethyl- 

 alkohol auf Trimethylamin, zu erhalten. Dieser Weg hat sich jedoch 

 direkt nicht als gangbar erwiesen, wie die bezüglichen Versuche, welche 

 Herr F. M. Litterscheid^) und Herr C. Thimme^) auf meine 

 Veranlassung ausführten, lehrten. Wohl aber gelang es auf diese 

 Weise leicht zu Aethern des Formocholins, speziell dem Methyl- und 

 Aethyläther : 



(CH8)8 NCHa-OCHa (CH8)8N CH3OC3H6 



I I 



Cl Cl 



Verbindungen, die an sich größere Beständigkeit zeigen, als das zur 

 Abspaltung von Formaldehyd neigende Formocholin, zu gelangen. Von 

 diesen Aethern wurde besonders der Aethyläther für Vergleich der 

 physiologischen Wirkung des Formocholins und Cholins herangezogen, 

 da es keine besonderen Schwierigkeiten machte, das entsprechende 

 Derivat des Cholins: 



(CH8)8-N CHa-CHg OCoHb 



I 

 Br 



synthetisch darzustellen. Bei der Prüfung dieser beiden Verbindungen 

 hat sich das bemerkenswerte Resultat ergeben, daß durch den 

 Eintritt der Aethylgruppe in das Molekül des Cholins 

 sich die toxische Wirkung desselben in einer ganz be- 

 deutenden Weise gesteigert hat. Es hat somit die indirekte 

 Verlängerung der Seitenkette durch die Bildung einer Aethoxylgruppe: 

 OC2H6, das Gegenteil von dem bewirkt, was bei direkter, unmittelbar 



1) Annal. d. Chem. 337, 74. 



2) Ibidem 316, 157. 

 8) Ibidem 334, 50. 



