544 Sitzung der physikalisch-inathematisclien Classe vom 21. Mai 1908. 



Sie zeigt manche Ähnlichkeit mit dem Aminoacetal sel)).st. Ins- 

 besondere wird sie von Säuren sehr leicht in ein Produkt verwan- 

 delt, das die FEHUNGSche Lösung stark reduziert und wahrscheinlich 

 Glycyl-aminoaldehyd oder, mit anderen Worten, der Aldehyd des 

 Glycyl-glycins ist. 



Diese Synthese läßt sich ohne Zweifel in mannigfaltiger Weise 

 variieren, und von den Produkten darf man mit Hinblick auf die 

 Reaktionsfähigkeit der Aminoaldehyde einerseits und der Dipeptide 

 andrerseits merkwürdige Umwandlungen erwarten. 



C h 1 o r a c e t y 1 - c ar b o m e th o X y -1 - ty r o s i n. 



Cl CH, CO . NH CH (CH, Ce H, COOCH3) COOK 



13g Chloracetyl-1-tyrosin werden in 1 00 ccm n-Natronlauge 

 (2 Mol.) gelöst, in einer Kältemischung gut gekühlt und 5 g (i.i Mol.} 

 chlorkohlensaures Methyl zugefügt. Das Öl verschwindet bei kräf- 

 tigem Schütteln fast augenblicklich, und nach 5 — 10 Minuten ist auch 

 der Geruch des Chlorids verschwunden. Beim Ansäuern mit 10 ccm 

 5 norm. Salzsäure fallt das Reaktionsprodukt als dickes Öl aus, das 

 sofort mit dem doppelten Volumen Äther ausgeschüttelt wird. Die 

 Ätherauszüge werden mit Natriumsulfat tlüchtig getrocknet und auf 

 dem Wasserbade stark eingeengt. Durch Zufügen von Petroläther 

 wird das Produkt ölig abgeschieden, kristallisiert aber beim Reiben 

 nach kurzer Zeit. Nach dem Absaugen, Waschen mit Petroläther und 

 Trocknen im Exsikkator betrug die Ausbeute 14.8 g oder 94 Pro- 

 zent der Theorie. Löst man das Produkt in 50 Theilen heißem 

 Wasser, so fällt es beim Abkühlen erst als Öl, kristallisiert aber bei 

 längerem Stehen in Eis als mikroskopische, äußerst dünne, langge- 

 streckte und zugespitzte farblose Blättchen, die vielfach wie Nadeln aus- 

 sehen. Sie wurden zur Analyse im Vakuumexsikkator über Schwefel- 

 säure getrocknet. 



0.1980 g Subst. : 0.3600 g CO,, 0.0808 g HjO 

 0.1747 g " 0.0795 g AgCl 



Berechnet für C.jHj^OsNCl (3 15.57): C 49.43 H 4.47 Cl 11.23 

 Gefunden: C 49.59 H 4.56 Cl 11.25 



Beim raschen Erhitzen im Kapillarrohr schmilzt die Substanz bei 

 1 1 6° (korrigiert) zu einer klaren farblosen Flüssigkeit, nachdem schon 

 einige Grade vorher Sinterung eingetreten ist. 



Sie löst sich leiclit in Alkohol, Essigäther, Aceton, schwerer in 

 Chloroform, Toluol, Äther, noch schwerer in kaltem Wasser, und ist 

 fast unlöslich in Petroläther. 



