Hofmann: rinbilrliingen der Amide durch Bruiii in Alknlien. 253 



al)pv unzweidevitig , dass i Mol. Bromwasserstoflsäure aus i Mol. de.s 

 Broinids losgelöst Avird, wodurch Isocyansäure - Methylätlier entstellt, 

 welcher alsdann i Mol. Acetamid fixirt. um den Harnstoft" zu erzeugen. 



Das Acetmonf)hronianii(l erleidet eine Reihe bemerkenswerther 

 Umwandlungen. 



Uebergiesst man die Bromverbindung mit Salzsäure, so färbt 

 sie sich augenblicklich tiefgell), indem Brom entwickelt wird: nach- 

 gerade ist an die Stelle des Bromgeruchs der des Chlors getreten, 

 l)is auch dieser verschwunden ist. Unterbricht man die Reaction, 

 wenn sicli kein Brom mehr entwickelt, so krystaUisirt bei dem Ver- 

 dampfen eine Substanz, welche in ihrem ganzen Habitus an das 

 Acetmonobromamid erinnert, sich aber von demselben dadurch unter- 

 sclieidet, dass sie beim Uebergiessen mit Salzsäiu-e nur noch Chlor 

 entbindet. Dieser Körper ist das dem Bromid entsprechende 



Acetmonochloramid. Der Schmelzpunkt dieser Verbindung liegt 

 bei iio". Zur Entfernung von etwa aidiiingendem Acetamid, welches 

 sich gleichzeitig bildet, wird sie aus Aether umkrystallisirt. Die Formel 



C3H/;iN0 = (C,H,0)NHCi 

 verlangt 37.97 Procent Chlor, bei der Analyse wurden 37.61 Procent 

 gefunden. Bei der Bildung der Chlorverbindung entsteht begreiilich 

 unter Bromentwicklung gleichzeitig Acetamid: 



2 [(C3 H3 0) N H Br] + H Cl = (C, H., O) N H Cl + (C, H, 0) N H, + Br Br. 



Durch weitere Einwii-kung der Salzsäure wird das Chlorid 

 schliesslich unter Entwicklung von Clilor in Acetamid üljergeführt. 



Die Auffindung des Chlorids gab Veranlassmig , einige Versuche 

 über die directe Einwirkimg des Chlors auf das Acetamid anzustellen. 

 Geschmolzenes Acetamid absorbirt Chlorgas ziemhch reichhch, ohne 

 dass Salzsäure entwickelt wird. Die Reaction giebt sich durch Er- 

 starren der Masse zu erkennen. Zieht man diesellje mit Aether aus, 

 so krystallish't aus letzterem dieselbe Cldorverbindung , welche man 

 durch Behandhuig des Acetmonobromamids mit Chlorwasserstofisäure 

 erhält. Die Identität beider wurde durch eine Sclmaelzpunktsbestimmung 

 uacligewiesen. Bemerkenswerth ist, dass die Bildung der Clilor- 

 \erbindung ohne Mitwirkung eines Alkalis erfolgt, dessen Function 

 in dem vorliegenden Falle von dem Acetamid selber geübt wml, 

 insofern die in dem Substitution.sprocesse gebildete Salzsäure sich mit 

 letzterem verbindet : 



2 [(C, H3 0) N HJ + Cl C;i = (C, H3 0) N H Cl -l- (C^ H, 0) N H„ H Cl. 



Da das Studium der Einwirkung des Chlors auf das Acetamid 

 kaum neue Gesichtspunkte zu eröffnen versprach, das Arbeiten mit 

 abgemessenen Mengen bei Anwendung von Clilor aber ungleich 



