Hofmann: Umbildungen der Auiide durch Brom in Alkalien (II). H5H 



amin wird noch immer iii reiclilicher Menge erhalten; flie Ausbeute, 

 etwa 70 Proeent der theoretischen, beginnt sich indessen doch schon 

 zu verringern, indem sich zu den bei dem Methylamin bereit« näher 

 betrachteten Verlusten nocli ein weiterer liinzugesellt. welclier durch 

 Al)spaltung von Wasser imd Bildung des normalen Nitrils aus dem 

 Amide bedingt wird. Die aus dem Oenanthylaniid dargestellte Base 

 siedete zwischen 128 und 130°. Die Zusammensetzimg wiu'de durch 

 die Analyse des Platinsalzes festgestellt. Berechnete Platinprocente 32.08, 

 gefimdene 31.81. 



Wenn die Auffassung, nach welclier die Üenanthylsäure als 

 normale gilt, die richtige ist, so muss das liier vorliegende Amin 

 das normal(> 



(CH3- -(JH3- -CH,- -CH,- -GH, -CtgNPL 

 sein. Diese Base ist bereits von Peloize und (Iahours' gelegentlich 

 ilirer grossen Arbeit über die Kohlenwasserstoffe des Petroleums dar- 

 gestellt worden. Die genannten Forsclier geben allerdings den Siede- 

 punkt des aus dem Sextan des Petroleiuns abgeleiteten Amms etwas 

 niedriger, nämlicli zwischen 124 und 128°. an: im ITI^rigen stmimt die 

 Beschreibung. welcJie sie von ihrer Base liefern, mit den Eigenschaften 

 der aus dem Oenanthylaniid gewonnenen überein. so dass an der Identität 

 der auf so verschiedenen Wiegen erzeugten Körper wolil nicht gezweifelt 

 werden kann, und es würde somit, vorau.sgesetzt, dass das aus dem Sextan 

 entstandene ein normales Amin ist, auch ein Rücksclduss auf die nor- 

 male Constitution der Oenantliylsäure gestattet sein. Jedenfalls ist die 

 aus dem Amide der letztgenannten Säure entstandene Base von dem 

 Sextylamin verschieden, welches Uppenkamp" durch Einwirkung von 

 Ammoniak auf das .S-Sextyljodid gewonnen hat. indem er das primäre 

 Amin aus dem Gemenge der entstandenen Basen in der Form von 

 Senfbl abscliied. Das so erhaltene Amin siedet schon bei 116°, also 

 12 bis 14 (ilrade niedriger als das dem Oenanthylaniid entstammende. 

 Da das aus dem Mannit gewonnene Jodid, mit weh-hem Uppenkamp 

 ar))eitete, das secundäre ist, so muss die Structur der aus ilini erzeugten 

 Base diu'ch die Formel 



(CH„- -CH,- -CH.--CH,- -CH<;:^^* 



ausgedrückt werden. 



Es ist aucli noch ein Isosextylamin 



(^'JJ';>CH- -GH.- -CIL- -GH, JNH, 

 V.CH, } 



' Peloize >ind Cahours. Ann. Cheni. l'harni. ("XXIW 2qs. 

 '' L'ppENKAMP, Ber. cheui. Ge.s. Vlll. 55. 



SitrunKsbericIlte 1882. 23 



