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Über die Darstellung der Senföle. 



Von A. W. Hofmann. 



Uas Studium dei- Einwirkung des Plios])horpentacldoi-ids auf Phenyl- 

 spnföl, über welches ich vor einiger Zeit l)enchtet habe', soAvie auf 

 andere Senföle, welches mich noch beschäftigt, hat meine Aufmerk- 

 samkeit der Darstellung dieser merkwürdigen Verbindungen wieder zu- 

 gelenkt. 



Was zunächst die aromatischen Senföle anlangt, so ist ihre Dar- 

 stelhmg im Principe dieselbe gebUeben, welche ich vor Jahren kennen 

 gelehrt habe". Niu- in die Handhabiuig derselben hat die Erfahrung 

 einige Verbesserungen eingeführt. Noch immer dienen die zweifach 

 substituirten Sulfoharnstoffe der aromatischen Amine, welche man so 

 leicht durcli die Einwh-kung des Schwefelkohlenstoffs auf die Amine 

 erhält, als Ausgangspunkte. Durch Entziehung von i Mol. Monamin 

 entstehen die Senföle. So liefert der Diphenylsulfoharnstoff die Ver- 

 bindmig, an welcher ich die Reaction zuerst erprobt, Anilin und 

 Phenvlsenföl : 



CS(C6H3),H3N, = CgHjNH, + CgHjNCS. 

 Zm' Fixirung des Anilins bediente ich mich der wasserfreien Phosphor- 

 säure oder der gasförmigen Salzsäure. Später haben Meez und Weitu^ 

 gezeigt, dass man statt der gasförmigen Salzsäure auch concentrirte 

 tlüssige .Salzsäure in Anwendiuig bringen kann ; durch anlialtendes 

 Kochen mit dieser .Säure liefert der .Snlfoharnstoff reichliche Mengen, 

 etwa 79 Procent der theoretischen Ausbeute, von Phenylsenföl, und 

 es muss diese Modification als eine wesentliclie Verbesserung des 

 Verfahrens angesehen werden. Allein die Umsetzung, welche sich 

 bei dem Diphenylsulfoharnstoff mit solcher Leichtigkeit vollzieht, erfolgt 



' lIoFJiANN, Monatsberichte der Akademie. 1879. S. 642 und 1880. S. 545. 



^ HoFMANN, Lond. R. .S. Proc. IX. 274. 



3 Merz u. Weitu, Zeitschi-, f. Chem. N. F. 1869, 389. 



