380 Sitzung der physikalisch -mathematischen Classe vom 5. April 1906. 



1-Alanyl-d- Alanin. 

 NH,.CH(CH 3 ).CO.NH.CH(CH 3 )COOH 



Werden 7 g 1-Brompropionyl-d- Alanin in 35 com wäßrigem Am- 

 moniak (25 Prozent) gelöst und 4 Tage im Thermostaten bei 25 auf- 

 bewahrt, so ist die Abspaltung des Broms beendet und beim Ver- 

 dampfen der Flüssigkeit unter 10 — 15 mm Druck bleibt eine schwach 

 gelbe sirupöse Masse zurück. Diese löst sich leicht in absolutem 

 Alkohol. Wird aber die Lösung in einer Platinschale auf dem Wasser- 

 bade verdampft, der Rückstand mit absolutem Alkohol verrieben und 

 wieder verdampft und diese Operation, wenn nötig, wiederholt, so 

 erhält man bald eine farblose, in Alkohol fast unlösliche Kristallmasse. 



Es findet hier also die schon verschiedentlich beobachtete Ver- 

 wandlung der in Alkohol löslichen Form des Polypeptids in die un- 

 lösliche Form statt. Wie es scheint, handelt es sich in solchen Fällen 

 um leicht verwandelbare Isomere. Die unlöslich gewordene Masse des 

 Dipeptids wird mit etwa 50 ccm kaltem Alkohol ausgelaugt, um das 

 Bromammonium zu entfernen. Die Ausbeute betrug dann 3.5 g oder 

 70 Prozent der Theorie. Zur Reinigung wurde das Dipeptid in der 

 gleichen Menge warmem Wasser gelöst und diese Lösung mit der zehn- 

 fachen Menge Alkohol versetzt. Beim Reiben begann bald die Kri- 

 stallisation des Dipeptids, das nach zweistündigem Stehen bei O 

 filtriert wurde. Leider tritt beim Kristallisieren ein erheblicher Ver- 

 lust ein, denn aus 3.5 g Rohprodukt wurden nur 1.5 g reines Prä- 

 parat erhalten, hauptsächlich, weil wieder ein Teil des Peptids in die 

 leicht lösliche Form übergeht. Sie bleibt beim Verdampfen der Mutter- 

 lauge als Sirup zurück , kann aber durch wiederholtes Abdampfen mit 

 Alkohol wieder in die unlösliche Form umgewandelt werden. 



Das 1-Alanyl-d-Alanin kristallisiert unter den oben angegebenen 

 Bedingungen in schmalen, an beiden Enden lanzettförmig zugespitzten 

 Blättchen, die teilweise sternförmig verwachsen sind. Es schmilzt bei 

 2 6 2 — 2 6 3 (korr. 269 — 270 ) unter geringer Gasentwicklung zu einer 

 schwach gelben Flüssigkeit, nachdem es einige Grade vorher gesintert 

 ist. Zweifellos verwandelt es sich dabei in ein Anhydrid. Es ist 

 sehr leicht löslich in Wasser, dagegen sehr schwer in Alkohol und 

 fast unlöslich in Äther und Petroläther. Es ist fast geschmacklos. 

 Die wäßrige Lösung reagiert schwach sauer und löst Kupferoxyd mit 

 tiefblauer Farbe. Das Kupiersalz bleibt beim Verdampfen der Lösung 

 als Sirup zurück, erstarrt aber beim längeren Stehen kristallinisch. 

 Es ist nicht allein in Wasser sehr leicht löslich, sondern wird auch 

 von heißem Alkohol in erheblicher Menge aufgenommen und aus dieser 

 Lösung durch Äther als eine hellblaue amorphe Masse gefallt. Die 



