8 Gesaiiiiiitsitzung vom 7. Jaiiuai'. 



oder eine der verschiedenen Zwischenstufen zwischen dieser und der 



Formel von Medicus. 



Ferner 



N=C.OH N=COH N=C.OH 



. I • I I I 



HO.O C— NH HN=C C— NH H,N.C C— NH 



CH ^CH 



N— C— N HN— C-N 



Xaiitliiii 



Dass die Alkylirung über diesen Punkt nicht entscheiden kann, weiss 

 man aus zahlreichen analogen Fällen und beweist hier speciell noch 

 das Beispiel des Hydroxyeaffeins. Dagegen fällt diese Unsicherheit bei 

 den Alkylderivaten selbstverständlich fort, weil man durch Spaltung 

 mit Säuren entscheiden kann, ob das Alkyl an Stickstoö' oder Sauer- 

 stoft" gebunden ist. Der Einfachheit halber werde icli in Zvdviuift bei 

 den sauerstoffhaltigen Producten stets die Iniidforniel. dagegen bei den 

 Basen vom TyjHis des Guanins und Adenins nicht die bislier gebräuch- 

 lichen, sondern die tautonieren Formeln mit einer NH, -Gruppe l)e- 

 mitzen. Ich thue das einestheils, um dieselben nach der später ge- 

 brauchten Nomenclatur bequemer benennen zu können, andererseits 

 aber auch wegen der Beobachtung, dass die auf synthetischem Wege 

 gewonnenen beiden Basen 



CH3N— CO N=CH 



I ; I ' 



HjNC C— NCH3 , H2NC g-N.CHj 



\CM ""^^ I \CH 



N— C— N N— C-N 



niinethylguanin Moiiomethyladeniii 



in Alkalien unhislich sind; denn man müsste nacli allen Erfahrungen 



in dieser (;ru])pe das Gegentheil annehmen, Avenn die tautomeren 



Formeln 



CH3N— CO N-CH 



I ! II 



HN=C C— N— CH3 , HN=C C— N— CH3 



' \ "»<! I il \ 



^CH j ^CH 



-N HN— C-N 



welche eine NH- Gruppe enthalten, richtig wären. 



Durch die synthetische Erschliessung der Xanthin- und Hypo- 

 xanthinreihe ist die Zahl der hierhin gehörigen Verbindungen so ausser- 

 ordentlich gestiegen, dass die ältere Systematik nicht mehr ausreicht. 

 Ich halte es deshalb für zweckmässig, alle diese Körper ebenso wie 

 die Harnsäure von einer Wasserstoffverbindung C^N^H^ mit dem 

 Kohlenstoffstickstoffkern 



