GesamiiJtsitzung vom 7. Januar. 



HN— CO 

 HN=C C— NH 



I I >'" ■ 



HN— C— N 



Guanin 



Die Verwaiullung des Cafieins in Chlor-, Aetlioxy- und Hydroxy- 



caftein, sowie die Rückverwandluns' des letzteren in Chlorcaffein und 



Caffein ist dann ebenso leicht zu interpretiren wie beim Gebrauch 



der früheren Formeln. Selbst der Name Hydroxycaffein lässt sich 



beibehalten, da seine Reactionen die Annahme der beiden tautomeren 



Formen 



CH3.N— CO 



COQ— N.CH3 



Nco ^'" 



CH3.N— C-NH 



rechtfertigen. Die übrigen Xanthinderivate sind natürlich in ähnlicher 

 Weise zu tb rmuliren. 



Für die Synthese des Theophyllins ergiebt sich Jetzt folgendes 

 einfache Scliema 



CH3N— CO CH3N— CO CH3N— CO 



I • I : I 



70 C— NH CO C— NH CO C— NH 



>C0 I II ^C.Cl I I ^CH 



CH3N~C— NH CH3N— C— N CH3N-C-N 



V -Diiiietliyliianisäure Cliloitheophylliii Tlieopliylliii 



Beim Theobrouiin , dessen Syntliesc mir ebenfalls gelungen ist, 



bleiben die Schlüsse, welche ich bezüglich der Vertheilung der lieiden 



Methyle früher gezogen habe, zu Recht bestehen. Die Base erhält 



mithin die Formel 



CH3.N— CO 



CO C— N.CH3 

 >CH 

 HN— C— N 

 Die Verwandlung ihres Bromderivats in ^-Dimethylharnsäure entspricht 

 vollkommen dem Übergang des Chlorcaffeins in Hydroxycaffein. 

 Für ein drittes Dimethylxanthin bleibt die Formel 

 HX-CO 

 CO C— N.CH3 

 I II >H 

 CH3.N— C— N 

 übrig. Diesell>e gehört dem Paraxanthin, in welchem man schon lange 

 ein Dimethylxanthin vermuthet hat, ohne aber den directen Beweis 

 dafür zu besitzen. Ich habe diese Lücke auss:efüllt einerseits durch 



