4 Gesamnitsit/.ung vom 7. Januar. 



anzunehmen sei. Ferner wird das Hydroxycaifein überau.s leicht dureh 

 Brom und Alkohol in Diaethoxyhydroxycafl'ein verwandelt, während 

 die gleiche Oj^eration bisher weder bei der Trimethyl- noch bei der 

 Tetramethylharnsäure zu einem greifbaren Resultate geführt hat. Dazu 

 kam endlich noch die Schwierigkeit, die Harnsäure durch Behandlung 

 mit Chlorphosphor in Xanthin oder seine Derivate zu verwandeln ; denn 

 die auf diesem Wege gewonnenen sogenannten Purine^ waren zwar zum 

 Thcil mit den Xanthinkörpern gleich zusammengesetzt, aber mit total 

 anderen Eigenschaften ausgestattet. So schienen alle thatsächlichen Be- 

 obachtungen auf eine Verschiedenheit des KohlenstoffstickstoH'gerüstes 

 in der Harnsäure und im Xanthin hinzuweisen. 



Die ersten Zweifel an der Richtigkeit dieser Auffassung entstanden 

 bei mir erst, als mit der Verwandlung der 7-Dimethylharnsäure in 

 Chlortheophyllin" der erste Übergang von einem Derivat der Harnsäure 

 zu einem Xanthinkörper gefunden war und sie wurden noch erhel)lich 

 verstärkt, als auch die Umkehrung dieser Reaction mit der Überführung 

 des Bromtheobromins in ^-Dimethylharnsäure durch Erwärmen mit ver- 

 dünntem Alkali gelang^: denn in beiden Fällen musste man nach meiner 

 Formulirung der Xanthinhasen eine Verscliiebung der doppelten Bin- 

 dung an der mittleren, aus 3 Kohlenstoftatomen bestehenden Gruppe 

 annehmen. Ich wurde dadurch veranlasst, die Structur des Hydroxy- 

 cafteins duix'h einen abermaligen Vergleich mit den Methylharnsäuren 

 von Neuem zu prüfen, und Dank den inzwischen aufgefundenen besseren 

 Untersuchungsmethoden bin ich jetzt zu dem Resultate gekommen, dass 

 die Verbindung in der That nichts Anderes als eine Trimethylharnsäure 



von der Formel 



CH,.N CO 



<io 



C— N.CH3 



>co 



(■H3.N-C— NH 

 ist. Den Beweis dafür liefern folgende Beobachtungen. 



Das Hydroxycaffein entsteht ausserordentlich leicht, ähnlich der 

 Harnsäiu'e, aus der entsprechenden Pseudoharnsäure 

 CH3.N CO 



CO HC— N.CO.NH3 



I I I 

 I CH3 



CH3.N CO 



welche synthetisch aus dem bisher unbekannten Trimethyluramil er- 

 halten wird. 



E. Fischer. Berichte d. D. ehem. Ges. 17. 328. 



E. Fischer und L. Ach. Berichte d. D. cliem. Ges. 28. Ji35- 



E. Fischer. Berichte d. I). cliem. Ges. 28. 2480. 



