876 Sitzung der physikalisch-mathematischen Classe vom 8. Juli 1909. 
Optisch aktive Propylisopropyleyanessigsäure. 
Von Enmır Fıscuher und Erıcn FLarav. 
Die bekannte Hypothese von Guyr und Crum Brown, daß die optische 
Aktivität von der Größe der Differenz der am asymmetrischen Kohlen- 
stoffatom haftenden Gruppen abhängig sei, ist vielfach diskutiert worden. 
Besondere Aufmerksamkeit hat man dabei dem Gewicht der Sub- 
stituenten geschenkt. Daß dieses ausschlaggebend für die Stärke der 
Drehung sei, wie ursprünglich vermutet wurde, ist nach den bisherigen 
Beobachtungen allerdings nicht mehr anzunehmen. 
Da aber doch in vielen Fällen ein Zusammenhang von Drehung 
und Gewicht der Gruppen unverkennbar ist, so kommt Hr. J. H. 
van r Horr in der neuesten 3. Auflage seines bekannten Werkes »Die 
Lagerung der Atome im Raume, ı908«, Seite 97 zu dem Schlusse, 
daß es wünschenswert sei, die Frage an einem ganz einfachen Bei- 
spiel, wie der Propylisopropylessigsäure zu untersuchen, weil hier 
Komplikationen wegfallen, die bei anderen Isomeren durch Verschieden- 
heit des Molekulargewichts u. dgl. entstehen können. Wir haben 
nun einen derartigen Fall in der Propylisopropyleyanessigsäure, die 
leichter als die eyanfreie Verbindung darzustellen ist, untersuchen 
können. Sie läßt sich durch das Brucinsalz in die aktiven Kom- 
ponenten spalten. Wir glauben, die rechtsdrehende Säure optisch rein 
erhalten zu haben. Wegen des hohen Schmelzpunktes konnten wir 
ihr Drehungsvermögen nur in Lösung untersuchen. Es schwankt je 
nach dem Lösungsmittel ziemlich stark. Am größten war es in Toluol, 
wo [@]» = + 11.4° gefunden wurde. 
Diese Drehung ist im Vergleich zu vielen anderen aliphatischen 
Verbindungen mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom ziemlich 
groß. Es folgt daraus, daß die Strukturdifferenz zwischen Propyl und 
Isopropyl genügt, um eine ziemlich starke Asymmetrie des Moleküls 
in optischer Beziehung hervorzurufen. Es ist übrigens bekannt, dal 
das Isopropyl auch bei chemischen Vorgängen einen wesentlich anderen 
Einfluß als das Propyl ausüben kann. Wir erinnern an die Fälle von 
sogenannter »sterischer Hinderung« bei Anwesenheit von Isopropyl 
